Dicyclopropylketon-hydrazon | 90255-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dicyclopropylketon-hydrazon
• 英文别名: dicyclopropyl ketone hydrazone；(dicyclopropylmethylene)hydrazine；(Dicyclopropylmethylidene)hydrazine；dicyclopropylmethylidenehydrazine
• CAS: 90255-45-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: RZHSUTXHQNMQHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclopropylketon-hydrazon 在 lead(IV) tetraacetate 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (diazomethylene)dicyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a
• 作为产物：
  描述：

  双环丙基酮 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 Dicyclopropylketon-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a

文献信息

• Syntheses of di-, tri-, and tetra-cyclopropylethylenes
  作者：Tsutomu Teraji、Ichiro Moritani、Emako Tsuda、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/j39710003252

  日期：——

  Cyclopropylethylenes have been prepared by Wittig reactions, by coupling of dicyclopropylcarbene, and by dehydration of a suitably substituted ethanol. The scope and limitations of these preparations are discussed, particularly with regard to the synthetic application of the Wittig reaction to tetrasubstituted ethylenes.

  环丙基乙烯是通过Wittig反应，通过二环丙基卡宾的偶联以及适当取代的乙醇的脱水制得的。讨论了这些制剂的范围和局限性，特别是关于Wittig反应在四取代乙烯上的合成应用。
• Structural Effects on Thermal Rearrangement of Fulleroids to Methanofullerenes. The Prominent Role of Cyclopropyl vs Aryl Substituent
  作者：Hiroshi Kitamura、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/ol702691y

  日期：2008.1.1

  The kinetics of the thermal rearrangement of a series of novel cyclopropyl-substituted [5,6] open fulleroids to the [6,6] closed methanofullerenes have been investigated in comparison with the aryl-substituted homologues. The cyclopropyl group markedly accelerated the rates due to the stereoelectronically favorable pi-conjugative effects in the radical-like [1,5] shift of the transient [5,6] closed

  与芳基取代的同系物相比，已经研究了一系列新的环丙基取代的[5,6]开环富勒烯热合成[6,6]封闭的亚甲基富勒烯的动力学。由于在瞬态[5,6]封闭异构体的自由基状[1,5]转移中，立体丙基有利的π共轭作用，环丙基大大加快了速率，从而取代了几何受约束的芳基。
• 10.1002/ddr.22197
  作者：Abdel-Motaal, Marwa、Aldakhili, Dalal A.、Abo Elmaaty, Ayman、Sharaky, Marwa、Mourad, Mai A. E.、Alzahrani, Abdullah Y. A.、Mohamed, Nadia A.、Al-Karmalawy, Ahmed A.

  DOI：10.1002/ddr.22197

  日期：——

  colchicine binding site (CBS) inhibitory potential. The conducted in vitro studies showed that compound 16 displayed the lowest IC50 values (11.46 µM) at the FaDu cancer cell lines, whereas compound 17 exhibited the lowest IC50 value (13.62 µM) at the PC3 cancer cell line. However, compound 7b exhibited the lowest IC50 value (11.45 µM) at the MDA‐MB‐468 cancer cell line. Moreover, compound 17 was observed

  尽管存在多种治疗癌症的方法，但化疗在这种疾病的治疗中仍然发挥着重要作用。此外，微管是细胞骨架的重要组成部分，在细胞分裂过程中发挥着关键作用，使其成为癌症治疗的有吸引力的靶点。因此，本工作的范围适用于设计和合成具有秋水仙碱结合位点（CBS）抑制潜力的新型抗微管蛋白四溴邻苯二甲酰亚胺杂化物（3-17）。体外研究表明化合物 16 显示出最低的 IC50 50 FaDu 癌细胞系的 IC 值 (11.46 µM)，而化合物 17 表现出最低的 IC50 50 PC3 癌细胞系的值 (13.62 µM)。然而，化合物 7b 表现出最低的 IC 50 MDA-MB-468 癌细胞系的值 (11.45 µM)。此外，化合物 17 被观察为针对所有三种测试的癌细胞系（MDA-MB-468、PC3 和 FaDu）的优异抗肿瘤候选药物，具有 IC 50值分别为 17.22、13.15 和 13.62 µM。此外，化合物
• Kornicka, Anita; Hudson, Alan L.; Bednarski, Patrick J., Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 5, p. 523 - 534
  作者：Kornicka, Anita、Hudson, Alan L.、Bednarski, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• Advantageous Syntheses of Diazo Compounds by Oxidation of Hydrazones with Lead Tetraacetate in Basic Environments
  作者：Terrence L. Holton、Harold Schechter

  DOI：10.1021/jo00120a013

  日期：1995.7

  Varied sensitive diazo compounds 3 are produced efficiently and safely in 3-6 g quantities by oxidation (eq 1) of hydrazones 1 at -78 degrees C with lead tetraacetate (2) in triethylamine/chloroform, N-methylmorpholine/dimethylformamide, tetramethylguanidine (8)/dimethylformamide, and tetramethylguanidine/methylene chloride, respectively, upon use of appropriate workup and handling techniques. New and improved nonhazardous procedures have been developed for preparing and handling hydrazones 1 from aldehydes and ketones in reactions with excess hydrazine.