dicyclopropyl ketazine | 15813-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicyclopropyl ketazine
• 英文别名: Dicyclopropylketonazin；Bis(dicyclopropylmethylidene)hydrazine；1,1-dicyclopropyl-N-(dicyclopropylmethylideneamino)methanimine
• CAS: 15813-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD00086146
• 分子量: 216.326
• InChiKey: UXXLOISWPSNDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopropyl ketazine 在 LiAl₄ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-Bis(dicyclopropylmethyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Bernloehr, Werner; Flamm-ter Meer, Manuela A.; Kaiser, Juergen H., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1911 - 1918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dicyclopropylketon-p-toluolsulfonsaeurehydrazon 在 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 dicyclopropyl ketazine
  参考文献：
  名称：

  二，三和四环丙基乙烯

  摘要：

  从Wittig反应制备的1,1-二环丙基-，顺式和反式-1,2-二环丙基-和三环丙基乙烯的紫外光谱，以及从干式二环丙基酮甲苯-对-磺hydr钠盐的分解产物中分离出的四环丙基乙烯已经研究了二甘醇二甲醚。

  DOI：

  10.1039/c29690000781

文献信息

• Syntheses of di-, tri-, and tetra-cyclopropylethylenes
  作者：Tsutomu Teraji、Ichiro Moritani、Emako Tsuda、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/j39710003252

  日期：——

  Cyclopropylethylenes have been prepared by Wittig reactions, by coupling of dicyclopropylcarbene, and by dehydration of a suitably substituted ethanol. The scope and limitations of these preparations are discussed, particularly with regard to the synthetic application of the Wittig reaction to tetrasubstituted ethylenes.

  环丙基乙烯是通过Wittig反应，通过二环丙基卡宾的偶联以及适当取代的乙醇的脱水制得的。讨论了这些制剂的范围和局限性，特别是关于Wittig反应在四取代乙烯上的合成应用。
• Conformational analysis of meso- and (±)-2,3-dicyano-2,3- dicyclopropylbutane and 1,2-dicyanotetracyclopropylethane
  作者：Yu-Lin Lam、Ming Wah Wong、Hsing-Hua Huang、Eping Liang

  DOI：10.1039/b103740b

  日期：——

  The dipole moments of meso-2,3-dicyano-2,3-dicyclopropylbutane meso-1, (±)-2,3-dicyano-2,3-dicyclopropylbutane (±)-1 and 1,2-dicyanotetracyclopropylethane 2 in carbon tetrachloride and benzene have been measured over a range of temperatures. Analyses of the relative permittivity data show that at 25 °C, meso-1 and (±)-1 favour the trans form. However, replacement of the methyl groups in 1 with cyclopropyl moieties completely reverses the trans ⇌ gauche equilibrium, such that 2 exists in 74%  gauche conformation. The experimentally derived values of the energy difference between the gauche and trans conformers and the gauche/trans population quotients were compared with values predicted by molecular orbital calculations. Theory predicts that the conformational preference of the substituted dicyanoethanes is strongly influenced by solvent polarity. The crystal and molecular structures of meso-1 and 2 were determined by single-crystal X-ray diffraction methods. Both compounds exist in the trans conformation in the solid state.

  在一定温度范围内测量了介-2,3-二氰基-2,3-二环丙基丁烷介-1、(±)-2,3-二氰基-2,3-二环丙基丁烷(±)-1 和 1,2-二氰基四环丙基乙烷 2 在四氯化碳和苯中的偶极矩。对相对介电常数数据的分析表明，在 25 °C 时，介-1 和（±）-1 更倾向于反式形式。然而，用环丙基取代 1 中的甲基会完全逆转反式 ⇌ 高奇平衡，从而使 2 以 74% 的高奇构象存在。实验得出的高切构象和反式构象之间的能量差值以及高切/反式种群商数与分子轨道计算得出的预测值进行了比较。理论预测，取代的二氰基乙烷的构象偏好受溶剂极性的影响很大。通过单晶 X 射线衍射方法确定了介-1 和介-2 的晶体和分子结构。这两种化合物在固态下均以反式构象存在。
• Synthesis of tetraisopropylethane and tetracyclopropylethane, and generation of the pentacyclopropylethyl carbocation
  作者：Manfred Bruch、Young Moo Jun、Alan E. Luedtke、Manfred Schneider、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1021/jo00365a022

  日期：1986.7
• Oxidation of azines with lead tetraacetate. II
  作者：Bernard T. Gillis、Maurice P. LaMontagne

  DOI：10.1021/jo01267a100

  日期：1968.3
• Bernloehr, Werner; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1026 - 1033
  作者：Bernloehr, Werner、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——