5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl isonicotinate | 77444-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl isonicotinate
• 英文别名: 4-Pyridinecarboxylic acid, 5-(aminocarbonyl)-1H-imidazol-4-yl ester；(5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl) pyridine-4-carboxylate
• CAS: 77444-69-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• 分子量: 232.199
• InChiKey: XUMALMZIRYVIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.5 °C
• 沸点：
  669.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 、 5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺 生成 5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate

  摘要：

  提供了以下化合物的结构式：##STR1## 其中R是含有氮、硫或氧原子的杂芳基团，可以被较低的烷基团、芳基烷基团、酰基或卤素原子取代；或者是可以被较低的烷基团、较低的烯基团、卤素原子、卤素较低的烯基团、苯基、卤苯基、较低的烷氧基苯基、较低的烷基苯基、甲酰基、羟基、氨基、羧基、氨甲基基团或氧代基团取代的环烷酰基团，其无毒盐及其制备方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。

  公开号：

  US04317825A1

文献信息

• Studies on imidazole derivatives and related compounds. I. Synthesis of novel antineoplastic derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  作者：Y. Tarumi、Y. Takebayashi、K. Moriguchi、T. Atsumi、T. Fukumaru、H. Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570170715

  日期：1980.11

  diazomethane gave the N-3 methyl derivative (6) and a mixture of the N-3, O-dimethyl derivative (9), the N-1, N-3-dimethyl derivative (10) and the O-methyl derivative (11), respectively. 5-Carbamoyl-1-methylimidazolium-4-olate (7) and its 4-carbamoyl isomer (16) were prepared from 2-aminopropanediamides 8 and 15, respectively. Treatment of the imidazolium compound (10) with aqueous potassium hydroxide

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。
• Paramagnetische Komplexsalze, deren Herstellung und Verwendung bei der NMR-Diagnostik
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0071564A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  Mittel zur Beeinflussung der Relaxationszeiten bei der NMR-Diagnostik, enthaltend mindestens ein paramagnetisches, physiologisch verträgliches Komplexsalz aus organischen Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff und/oder Schwefel enthaltenden offenkettigen oder cyclischen Komplexbildnern und den lonen der Lanthaniden-Elemente der Ordnungszahlen 57 bis 70 oder den Ionen der Übergangsmetalle der Ordnungszahlen 21 bis 29,42 und 44 und gegebenenfalls einer anorganischen oder organischen Base oder Säure und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  用于影响核磁共振诊断中弛豫时间的制剂，含有至少一种顺磁性的、生理上兼容的开链或环状络合剂的络合剂盐，这些络合剂含有有机氮、磷、氧和/或硫，以及原子序数为 57 至 70 的镧系元素离子或原子序数为 21 至 29、42 和 44 的过渡金属离子，以及可选的无机或有机碱或酸及其制备工艺。
• Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoylimidazolium-5-olate derivatives, pharmaceutical composition and production thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0024172B1

  公开（公告）日：1983-05-11
• US4317825A
  申请人：——

  公开号：US4317825A

  公开（公告）日：1982-03-02
• Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04317825A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a heteroaroyl group containing a nitrogen, sulfur or oxygen atom which may be substituted with a lower alkyl group, an aralkyl group, an acyl group or a halogen atom; or a cycloalkanoyl group which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a halogen atom, a halogeno-lower alkenyl group, a phenyl group, a halogenophenyl group, a lower alkoxyphenyl group, a lower alkylphenyl group, a formyl group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, an aminomethyl group or an oxo group, its non toxic salt and a process for producing them. These compounds are useful as antitumor agents and immunosuppressants.

  提供了以下化合物的结构式：##STR1## 其中R是含有氮、硫或氧原子的杂芳基团，可以被较低的烷基团、芳基烷基团、酰基或卤素原子取代；或者是可以被较低的烷基团、较低的烯基团、卤素原子、卤素较低的烯基团、苯基、卤苯基、较低的烷氧基苯基、较低的烷基苯基、甲酰基、羟基、氨基、羧基、氨甲基基团或氧代基团取代的环烷酰基团，其无毒盐及其制备方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。