9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 128315-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene；2-[10-(1,3-Dithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• CAS: 128315-74-2
• 化学式: C₂₂H₁₆S₄
• 分子量: 408.633
• InChiKey: YRSXCVGSGOBSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-[4,5-di(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基官能化9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽π-电子给体作为超分子结构的合成中间体

  摘要：

  据报道，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽的新衍生物。对化合物4的1 H NMR研究与鞍形分子的两个构象一致，该构象在高温下通过中心环的舟动翻转而相互转换。4的羟甲基取代基易于酯化，分别生成苯甲酰基和2-萘甲酸酯衍生物5a和5b，以及二聚体和三聚体结构6和7分别通过与苯甲酰氯，2-萘甲酰氯，1,4-苯二羰基氯和1,3,5-苯三羰基氯反应来进行。使用双（三甲基甲硅烷基）锂使9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚烷基）-10-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽（8）脱质子化酰胺（LHMDS），然后用氯甲酸甲酯原位淬灭锂化的中间体，得到二酯衍生物10（96％收率），而使用LDA得到单酯9作为主要产物（32％收率）。将二酯10还原为二（羟甲基）衍生物11。通过循环伏安法研究了这些新化合物的溶液电化学：9的酯取代基和10与π框架共轭，导致E ox发

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<749::aid-ejoc749>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Moore, Adrian J.; Bryce, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrical and highly-conjugated tetrathiafulvalene and selenatrithiafulvalene derivatives: synthesis and reactions of novel heterocyclic Wittig–Horner reagents
  作者：Martin R. Bryce、Adrian J. Moore、Dominique Lorcy、Ajaib S. Dhindsa、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39900000470

  日期：——

  Novel 1,3-dithiole and 1-selena-3-thiole Wittig–Homer reagents have been developed and used in the efficient synthesis of a range of new, unsymmetrical tetrathiafulvalene and selenatrithiafulvalene derivatives (6)–(10) and (16); cyclic voltammetry establishes that these molecules are efficient π-donors.

  已经开发了新型的1,3-二硫醇和1-selena-3-硫醇Wittig-Homer试剂，并将其用于有效合成一系列新的不对称四硫富瓦烯和硒三硫富瓦烯衍生物（6）-（10）和（16）；循环伏安法证实这些分子是有效的π供体。
• Synthesis, Structures, and Electrochemical Properties of Bis‐ and Tetrakis(diphenylphosphino)tetrathiafulvalenes Extended with an Anthraquinoid Spacer
  作者：Aya Yoshimura、Keisuke Henmi、Ayaka Handa、Kohei Kagawa、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1002/ejoc.202100039

  日期：2021.4.8

  Tetrathiafulvalenes extended with an anthraquinoid spacer (TTFAQ) functionalized diphenylphosphino groups were successfully synthesized. X‐ray structure analysis revealed that the phosphorus atoms adopt the typical distorted tetrahedral geometry. The cyclic voltammetry suggested the coexistence of two different reduction processes depending on the scan rate. It is the first observation in TTFAQs without

  成功地合成了具有蒽醌间隔基（TTFAQ）的功能化二苯基膦基的四硫富瓦烯。X射线结构分析表明，磷原子具有典型的扭曲的四面体几何形状。循环伏安法表明两种不同的还原过程并存，具体取决于扫描速率。这是不带TTF部分的TTFAQs中的第一个观察结果。