methyl 2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylacetate | 32191-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylacetate
• CAS: 32191-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: GZQIFBUFZCRODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  435.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylacetate 在 一水合肼 作用下， 生成 (4-Nitro-phenoxy)-phenyl-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的2-吡啶酮与α-芳基重氮乙酸酯的选择性O-烷基化

  摘要：

  在2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯之间的可见光促进了OH的插入反应。在可见光照射下，反应在温和且无催化剂的条件下平稳进行。广泛耐受2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯，并且以完美的选择性和良好的官能团耐受性获得了各种O-烷基化的2-吡啶酮。光诱导的自由基过程可能是出色的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d0ob02350g

文献信息

• A Nonmetal Approach to α-Heterofunctionalized Carbonyl Derivatives by Formal Reductive XH Insertion
  作者：Eric J. Miller、Wei Zhao、Jonathan D. Herr、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201205604

  日期：2012.10.15

  Keeping it organic: A direct synthesis of α‐alkoxy and α‐amino ester derivatives by direct reductive coupling of widely available, stable α‐keto esters and protic pronucleophiles is described (see scheme; X=OR, NR2). The method serves as a convenient nonmetal alternative to XH insertion by diazo decomposition.

  使其保持有机状态：已描述了通过广泛可得的，稳定的α-酮酸酯和质子性亲核试剂的直接还原偶联直接合成α-烷氧基和α-氨基酯衍生物的方法（参见方案； X = OR，NR 2）。该方法可作为重氮分解中XH插入的便捷非金属替代方法。
• Photochemical O–H Functionalization of Aryldiazoacetates with Phenols via Proton Transfer
  作者：Claire Empel、Sripati Jana、Chao Pei、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02564

  日期：2020.9.18

  In this work, we report a thorough investigation of the reaction of phenols with aryldiazoacetates. Mechanistic studies using different spectroscopic methods and theoretical calculations suggest a hydrogen bond between phenol and aryldiazoacetates, which can be modulated by the phenol acidity. The pK(A) of phenol and therefore the hydrogen bond plays an important role in a subsequent photoinduced proton transfer reaction to give the formal O-H functionalization product of phenols.