4,4,5,5-tetramethyl-2-[(triethylsilyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane | 1350934-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(triethylsilyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1350934-22-3
• 化学式: C₁₃H₂₉BO₂Si
• 分子量: 256.269
• InChiKey: MCIHXNZNIXXBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 copper acetylacetonate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [Ru(4,4-dimethyl-2-phenyloxazolin-2'-yl)(MeCN)₄]PF₆ 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(triethylsilyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过碳原子的正交功能化模块化合成（硼甲基）硅烷

  摘要：

  (Borylmethyl)trimethylsilanes 是有机合成中的重要组成部分，显示出独特的反应性。然而，更高级衍生物的合成受到制备它们所需的高级硅中间体的限制。在此，基于可用的烷基-、芳基-、烷氧基-、芳氧基-和甲硅烷基-氢硅烷材料，开发了 (borylmethyl) 硅烷的一锅法合成。仔细研究了N-羟基邻苯二甲酰亚胺基重氮乙酸酯 (NHPI-DA) 在 Si-H 插入和 α-甲硅烷基氧化还原活性酯在不同脱羧硼化反应中的特殊反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00474

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H Silylation of Methylboronic Acid Using a Removable α-Directing Modifier on the Boron Atom
  作者：Hideki Ihara、Akinori Ueda、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2011.916

  日期：2011.9.5

  Ruthenium-catalyzed C–H silylation of methylboronic acid was achieved by use of 2-(1H-pyrazol-3-yl)aniline as a removable α-directing modifier on the boron atom. Cross-coupling of the product, i.e., (phenyldimethylsilyl)methylpinacolborane, with aryl halides proceeded in the presence of a [PdCl2(dppf)] catalyst and CsOH as a base.

  使用2-(1H-吡唑-3-基)苯胺作为可去除的α-定向修饰剂，实现了锆催化的甲基硼酸C–H硅化反应。产物，即（苯基二甲硅基）甲基匹那酮硼烷与芳基卤化物的交叉偶联反应在[PdCl2(dppf)]催化剂和氢氧化铯作为碱的存在下进行。
• Facile preparation of organosilanes from benzylboronates and <i>gem</i>-diborylalkanes mediated by KO^<i>t</i>Bu
  作者：Man Tang、Wenyan Zhu、Huaxing Sun、Jing Wang、Su Jing、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi、Jiefeng Hu

  DOI：10.1039/d3sc02461j

  日期：——

  Methods to efficiently synthesize organosilanes are valuable in the fields of synthetic chemistry and materials science. During the past decades, boron conversion has become a generic and powerful approach for constructing carbon–carbon and other carbon–heteroatom bonds, but its potential application in forming carbon–silicon remains unexplored. Herein, we describe an alkoxide base-promoted deborylative

  有效合成有机硅烷的方法在合成化学和材料科学领域具有重要价值。在过去的几十年中，硼转化已成为构建碳-碳和其他碳-杂原子键的通用且有效的方法，但其在形成碳-硅方面的潜在应用仍未得到探索。在此，我们描述了一种醇盐碱促进的苄基有机硼酸酯、偕双（硼酸酯）或烷基三硼酸酯的脱硼甲硅烷基化，从而可以直接获得具有合成价值的有机硅烷。这种选择性脱硼方法具有操作简单、底物范围广、官能团兼容性优异和方便的可扩展性等特点，为生成多样化的苄基硅烷和甲硅烷基硼酸酯提供了有效且互补的平台。