3-Amino-4-chlor-1-hexyl-benzol | 2000-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4-chlor-1-hexyl-benzol
• 英文别名: 2-Chloro-5-hexylaniline
• CAS: 2000-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN
• 分子量: 211.735
• InChiKey: RPMXKQGUDXBBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-溴苯胺 、 正己基锂 、 1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑 在 zinc(II) chloride 、 dichloro[4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-Amino-4-chlor-1-hexyl-benzol 、 2-chloro-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  制备2-氯-5-（1-（四氢-2 H-吡喃-2-基）-1 H-吡唑-5-基）苯胺的可扩展Negishi交叉偶联方法的开发

  摘要：

  可扩展合成的2-氯-5-（1-（四氢-2 H-吡喃-2-基）-1 H-吡唑-5-基）苯胺（1），这是一种免疫合成的关键中间体描述了肿瘤学资产。原位生成的杂芳基锌试剂4和Pd（Xantphos）Cl 2催化的5-溴-2-氯苯胺（3）之间的Negishi交叉偶联使得能够构建关键的芳基-杂芳基键。开发了可扩展的第一代流程，该流程交付了1以千克为单位。基于对初始过程的了解，开发了一种更有效的后处理和隔离程序，可将残留Pd和Zn的水平控制在下游加工可接受的一致水平。与初始工艺相比，高产量的优化工艺可简化金属修复过程，单元操作次数减少30％，工艺质量强度（PMI）减少34％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00414