(Z)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-butenoic acid methyl ester | 145183-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-4-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-methyl-2-butenoic acid methyl ester；methyl (Z)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 145183-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: FDEWZSQSJAZOAM-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-butenoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.

  摘要：

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1937
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.

  摘要：

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1937