benzyloxy-[2-O-octanoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisopropylamino)phosphine | 499142-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxy-[2-O-octanoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisopropylamino)phosphine
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl] octanoate
• CAS: 499142-82-4
• 化学式: C₅₅H₇₀NO₈P
• 分子量: 904.136
• InChiKey: JNBRBHWRRCDRGV-HLCABTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxy-[2-O-octanoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisopropylamino)phosphine 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[benzyloxy (2,3-O-dihexanoyl-sn-glycerol) phosphate]-2-O-octanoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 sodium acetate 、 二正丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyloxy-[2-O-octanoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisopropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones via the [4 + 1] Cycloaddition of Nucleophilic Carbenes and Vinyl Ketenes
  作者：James H. Rigby、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/ol0272141

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Vinyl ketenes have been shown to undergo [4 + 1] cycloaddition with a variety of nucleophilic carbenes to deliver highly substituted cyclopentenones as products.

  [反应：见正文]已显示乙烯基烯酮与各种亲核碳烯发生[4 +1]环加成反应，以提供高度取代的环戊烯酮作为产物。