(S)-3-((1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-1-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2'-ylcarbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1396318-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-((1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-1-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2'-ylcarbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1R,2S,3R,8R)-1'-methyl-5'-nitro-2'-oxo-1-phenylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3,3'-indole]-2-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1396318-51-6
• 化学式: C₃₁H₂₈N₄O₆
• 分子量: 552.587
• InChiKey: OKJBTBOYSAYBOH-UHASXDTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-1-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2'-ylcarbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以93%的产率得到(1'R,2'S,3R,7a'R)-1-methyl-5-nitro-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过三组分由靛红衍生的甲亚胺基亚胺的不对称1,3-偶极三环加成反应合成新的对映体纯的螺氧并吡咯并吡咯并核苷

  摘要：

  一种高效，一锅，三组分的方法，是从偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应和旋光的肉桂酰基恶唑烷酮合成一个具有高区域，非对映和对映选择性的新手性螺环辛多吡咯并核苷的小型文库。描述。该过程在室温下在乙醇水溶液中作为绿色溶剂并在不存在任何路易斯酸的情况下进行。恶唑烷酮手性助剂以非破坏性方式除去。基于环加合物的绝对构型的分配以及理论计算来讨论反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.066
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基靛红 、 (4S)-4-phenyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-3-((1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-1-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2'-ylcarbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分由靛红衍生的甲亚胺基亚胺的不对称1,3-偶极三环加成反应合成新的对映体纯的螺氧并吡咯并吡咯并核苷

  摘要：

  一种高效，一锅，三组分的方法，是从偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应和旋光的肉桂酰基恶唑烷酮合成一个具有高区域，非对映和对映选择性的新手性螺环辛多吡咯并核苷的小型文库。描述。该过程在室温下在乙醇水溶液中作为绿色溶剂并在不存在任何路易斯酸的情况下进行。恶唑烷酮手性助剂以非破坏性方式除去。基于环加合物的绝对构型的分配以及理论计算来讨论反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.066