(2S,3R,4E,8E,2'R)-3-benzoyloxy-2-(2'-acetoxyhexadecanoyl)amino-9-methyl-4,8-octadecadien-1-ol | 867010-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E,8E,2'R)-3-benzoyloxy-2-(2'-acetoxyhexadecanoyl)amino-9-methyl-4,8-octadecadien-1-ol
• 英文别名: 3-O-benzoyl-ceramide；[(2S,3R,4E,8E)-2-[[(2R)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxy-9-methyloctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 867010-83-1
• 化学式: C₄₄H₇₃NO₆
• 分子量: 712.067
• InChiKey: OHWSDGWPCQQKSN-DZRTZZNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E,8E,2'R)-3-benzoyloxy-2-(2'-acetoxyhexadecanoyl)amino-9-methyl-4,8-octadecadien-1-ol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(2S,3R,4E,8E,2'R)-2-(2'-acetoxyhexadecanoyl)amino-3-O-benzoyl-1-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R,2E,6E)-1-benzoyloxy-7-methylhexadeca-2,6-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4E,8E,2'R)-3-benzoyloxy-2-(2'-acetoxyhexadecanoyl)amino-9-methyl-4,8-octadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066