3-hydroxy-3-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)indolin-2-one | 1132681-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)indolin-2-one
• CAS: 1132681-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UBUTWVSEMIVALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)indolin-2-one 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到(3E)-3-(2-oxo-1-phenylpropylidene)-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928

文献信息

• Gold-Photoredox-Cocatalyzed Tandem Oxycyclization/Coupling Sequence of Allenols and Diazonium Salts with Visible Light Mediation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Borja Aparicio、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1002/adsc.201700598

  日期：2017.8.17

  The room temperature radical cycloetherification/arylation cascade of allenols and diazonium salts has been accomplished via a combination of gold and photoredox catalysis to provide 2,3,4‐trisubstituted‐2,5‐dihydrofurans. The functionalized oxacycle formation sequence is chemo‐ and regioselective for the cycloetherification and for the position that bears the aryl moiety after the cross‐coupling.

  烯醇和重氮盐的室温自由基环醚化/芳基化级联反应已通过金和光氧化还原催化的组合完成，从而提供了2,3,4-三取代-2,5-二氢呋喃。功能化的氧杂环形成序列对环醚化以及交叉偶联后带有芳基部分的位置具有化学和区域选择性。机理研究表明，这种转变是通过金（I）初始氧化为苯基金（III）配合物而进行的，该配合物与烯丙基配位后，催化其环化并在还原消除后生成偶联产物，从而生成金（I） ）。
• Ring Enlargement versus Selenoetherification on the Reaction of Allenyl Oxindoles with Selenenylating Reagents
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Gonzalo Gómez-Campillos、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo202495z

  日期：2012.4.6

  Lactam-tethered allenols, readily prepared from α-oxolactams, were used as starting materials for divergent reactivity with selenenylating reagents. Either oxycyclization (spirocyclic selenolactams) or ring expansion (selenoquinolones) can be achieved through the choice of both reagents and substrates. The biological activity of some of the synthesized heterocycles has additionally been evaluated in four human

  容易由α-氧代内酰胺制备的内酰胺束缚的烯丙醇用作起始原料，用于与硒烯化试剂发生发散反应。氧环化（螺环硒内酰胺）或环扩环（硒代喹诺酮）均可通过选择试剂和底物来实现。另外，已经在四种人类癌细胞系中评估了某些合成杂环的生物活性。