(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1015776-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5R)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1015776-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YNZGZAJXHXGDBF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  （±）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯的酶解及其向多官能氨基酸和二肽的转化

  摘要：

  使用猪胰脏（PPL）中的脂肪酶，通过酶促拆分相应的外消旋混合物，获得对映体纯的（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯。随后将酯基还原为相应的醇，然后将其氧化，生成（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-甲醛，其与Schöllkopf '的反应试剂，（2 - [R ）- （+） - 2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪，得到的加合物的混合物具有良好的顺式/反比率。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和X射线分析确定的。随后吡嗪环的受控水解导致β-（5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-基）-丝氨酸甲酯和具有（R）-缬氨酸的相应二肽。最后，在水解条件下4，5-二氢异恶唑环的还原裂解使得可以获得相应的多官能化二肽成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate 在 葡萄糖 、 hog pancreas lipase PPL 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯的酶解及其向多官能氨基酸和二肽的转化

  摘要：

  使用猪胰脏（PPL）中的脂肪酶，通过酶促拆分相应的外消旋混合物，获得对映体纯的（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯。随后将酯基还原为相应的醇，然后将其氧化，生成（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-甲醛，其与Schöllkopf '的反应试剂，（2 - [R ）- （+） - 2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪，得到的加合物的混合物具有良好的顺式/反比率。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和X射线分析确定的。随后吡嗪环的受控水解导致β-（5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-基）-丝氨酸甲酯和具有（R）-缬氨酸的相应二肽。最后，在水解条件下4，5-二氢异恶唑环的还原裂解使得可以获得相应的多官能化二肽成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.025

文献信息

• Synthesis of azetidines via visible-light-mediated intermolecular [2+2] photocycloadditions
  作者：Marc R. Becker、Emily R. Wearing、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1038/s41557-020-0541-1

  日期：2020.10

  Intermolecular [2+2] photocycloadditions represent a powerful method for the synthesis of highly strained, four-membered rings. Although this approach is commonly employed for the synthesis of oxetanes and cyclobutanes, the synthesis of azetidines via intermolecular aza Paternò–Büchi reactions remains highly underdeveloped. Here we report a visible-light-mediated intermolecular aza Paternò–Büchi reaction

  分子间[2 + 2]光环加成反应是合成高应变四元环的有力方法。尽管这种方法通常用于合成氧杂环丁烷和环丁烷，但通过分子间氮杂Paternò–Büchi反应合成氮杂环丁烷的方法仍很不完善。在这里，我们报告了可见光介导的分子内氮杂Paternò–Büchi反应，该反应利用了肟的独特三重态反应性，特别是2-异恶唑啉-3-羧酸酯。此类肟的反应活性可通过从可商购的铱光催化剂进行三重态能量转移来利用，并允许与各种烯烃进行[2 + 2]环加成反应。这种方法的特点是操作简单，条件温和且适用范围广，并允许从容易获得的前体合成高度官能化的氮杂环丁烷。重要的是，易接近的氮杂环丁烷产物可以容易地转化为游离的，未保护的氮杂环丁烷，这代表了一种接近这些高度期望的合成靶标的新方法。
• Enzymatic resolution of (±)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester and its transformations into polyfunctionalised amino acids and dipeptides
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Maddalena Gallanti、Raffaella Gandolfi、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.025

  日期：2009.8

  via enzymatic resolution of the corresponding racemic mixture using a lipase from hog pancreas (PPL). The following reduction of the ester group to the corresponding alcohol and the oxidation of the latter led to (5R)-(−)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carbaldehyde, and the reaction between this and Schöllkopf’s reagent, (2R)-(+)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine, gave mixtures of adducts

  使用猪胰脏（PPL）中的脂肪酶，通过酶促拆分相应的外消旋混合物，获得对映体纯的（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯。随后将酯基还原为相应的醇，然后将其氧化，生成（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-甲醛，其与Schöllkopf '的反应试剂，（2 - [R ）- （+） - 2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪，得到的加合物的混合物具有良好的顺式/反比率。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和X射线分析确定的。随后吡嗪环的受控水解导致β-（5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-基）-丝氨酸甲酯和具有（R）-缬氨酸的相应二肽。最后，在水解条件下4，5-二氢异恶唑环的还原裂解使得可以获得相应的多官能化二肽成为可能。