Intramolecular site selectivity in cation radical Diels-Alder cycloadditions of difunctional and trifunctional dienophiles
作者:Nathan L. Bauld、Jingkui Yang
DOI:10.1002/1099-1395(200009)13:9<518::aid-poc288>3.0.co;2-9
日期:2000.9
moieties are included, two of them being of the styrene type and one of the 1,2-diaryloxyethene type, the reaction is again specific for the styrene moieties, giving only the bis-adduct. The high site selectivity observed in these reactions is especially noteworthy in view of the observation that monofunctional molecules containing all three of these moieties are found to be reactive toward Diels–Alder
测定了在三(4-溴苯基)六氯锑酸铵催化下,几种双官能团和三官能团亲双烯体与 1,3-环戊二烯的阳离子自由基 Diels-Alder 反应。当两个反应位点都是 4-甲氧基苯乙烯类型时,反应在两个苯乙烯部分顺利发生,得到双加合物。然而,当一个反应性部分是苯乙烯类而一个是烯醇醚类时,即使在大量过量的环戊二烯存在下,反应也仅在苯乙烯部分发生以产生单加合物。当包括三个潜在的反应性部分时,其中两个是苯乙烯类型,一个是 1,2-二芳氧基乙烯类型,该反应再次对苯乙烯部分具有特异性,仅产生双加合物。在这些反应中观察到的高位点选择性特别值得注意,因为观察到包含所有这三个部分的单官能分子被发现在相同的反应条件下对 Diels-Alder 加合物的形成具有反应性,并且这些加合物在反应条件。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.