N-(3-trifluoromethylphenyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxamide | 902072-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylphenyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropanecarboxamide；2,2,3,3-tetramethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 902072-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO
• 分子量: 285.309
• InChiKey: URNQAYYHQAMURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙甲酸 、 间氨基三氟甲苯 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到N-(3-trifluoromethylphenyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of amide and amine derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  本研究开发了一种用于合成 2,2,3,3-四甲基丙烷羧酸（TMCA）酰胺衍生物的高效单锅程序，该程序包括在 N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和一定量的反应胺处理 TMCA。研究发现，TiCl4/NaBH4 组合试剂能有效地将 TMCA 的酰胺衍生物还原成相应的胺。

  DOI：

  10.3184/030823409x12474221035208

文献信息

• Facile synthesis of amide and amine derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid
  作者：Hui-Long Wang、Wen-Feng Jiang、Zhe-Qi Li

  DOI：10.3184/030823409x12474221035208

  日期：2009.8

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of amide derivatives of 2,2,3,3-tetramethylpropanecarboxylic acid (TMCA) that involves the treating of TMCA in N,N-dimethylacetamide (DMAC) with thionyl chloride and stoichiometric amounts of reactant amines has been developed. The combined reagent TiCl₄/NaBH₄ was found to be effective for the reduction of the amide derivatives of TMCA to the corresponding amines.

  本研究开发了一种用于合成 2,2,3,3-四甲基丙烷羧酸（TMCA）酰胺衍生物的高效单锅程序，该程序包括在 N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和一定量的反应胺处理 TMCA。研究发现，TiCl4/NaBH4 组合试剂能有效地将 TMCA 的酰胺衍生物还原成相应的胺。