N,2-diphenyl-2-[(triphenylsilyl)oxy]acetamide | 1618080-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-diphenyl-2-[(triphenylsilyl)oxy]acetamide
• CAS: 1618080-51-5
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₂Si
• 分子量: 485.657
• InChiKey: MDGVJRCNVXVMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-diphenyl-2-[(triphenylsilyl)oxy]acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到N-phenyl-2-hydroxy-4-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 / PMHS / 2-MeTHF体系对α-酮酰胺的轻度和化学选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700374
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,2-diphenyl-2-[(triphenylsilyl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• Chemoselective reduction of α-keto amides using nickel catalysts
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govidasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4cc02744b

  日期：——

  Ni-catalysts are used for the first time to synthesize α-hydroxy amides and β-amino alcohols from α-keto amides by chemoselective and complete reduction using hydrosilanes.

  Ni催化剂首次被用于通过选择性和完全还原使用硅氢化合物从α-酮酰胺合成α-羟基酰胺和β-氨基醇。