2-cyano-3-<(4-methylphenyl)thio>cyclopentan-1-one | 149325-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-cyano-3-<(4-methylphenyl)thio>cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-methylphenyl)thio-1-cyclopentanone；2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 149325-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: MUKWRJUEZQCQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-<(4-methylphenyl)thio>cyclopentan-1-one 在 silica gel 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到5-oxo-1-cyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型6-5稠环杂环抗叶酸剂的合成和抗肿瘤活性：N- [4- [ω-（2-氨基-4-取代-6,7-二氢环戊[d]嘧啶-5-基）烷基]苯甲酰基]- L-谷氨酸。

  摘要：

  在叶酸分子的杂环和桥键区结合修饰的基础上，合成了具有6-5个稠环系统的新型抗叶酸剂6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（3a，b和4a，b）。合成方法涉及（1）通过叔碳-碳自由基偶联来合成4- [ω-（2-取代的3-氧代环戊基）烷基]苯甲酸叔丁酯的关键中间体（8a，b和9a，b）利用氢化三丁基锡用2-取代的2-环戊烯-1-酮（5和6）合成4-（ω-碘烷基）苯甲酸丁酯（7a，b），（2）衍生自通过用胍处理2-氰基环戊酮（8a，b）或2-（甲氧基羰基）环戊酮（9a，b）本身可生成带有4-（叔丁氧基羰基）苯基烷基的6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（ 11a，b和14a，b），（3）脱保护为相应的羧酸（12a，b和15a，b），和（4）用谷氨酸二乙酯酰胺化和脱酯。用含有三亚甲基（3a）或亚乙基桥（3b）的2,4-二氨基嘧啶稠合的环戊烯化合物发现了有效的二氢叶酸还原酶抑制作用和高度有效的细胞生长抑制作用，但没有

  DOI：

  10.1021/jm00037a012
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 4-甲苯磺酰氰 、 4-甲苯硫酚 在 三甲基铝 作用下， 生成 2-cyano-3-<(4-methylphenyl)thio>cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型6-5稠环杂环抗叶酸剂的合成和抗肿瘤活性：N- [4- [ω-（2-氨基-4-取代-6,7-二氢环戊[d]嘧啶-5-基）烷基]苯甲酰基]- L-谷氨酸。

  摘要：

  在叶酸分子的杂环和桥键区结合修饰的基础上，合成了具有6-5个稠环系统的新型抗叶酸剂6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（3a，b和4a，b）。合成方法涉及（1）通过叔碳-碳自由基偶联来合成4- [ω-（2-取代的3-氧代环戊基）烷基]苯甲酸叔丁酯的关键中间体（8a，b和9a，b）利用氢化三丁基锡用2-取代的2-环戊烯-1-酮（5和6）合成4-（ω-碘烷基）苯甲酸丁酯（7a，b），（2）衍生自通过用胍处理2-氰基环戊酮（8a，b）或2-（甲氧基羰基）环戊酮（9a，b）本身可生成带有4-（叔丁氧基羰基）苯基烷基的6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（ 11a，b和14a，b），（3）脱保护为相应的羧酸（12a，b和15a，b），和（4）用谷氨酸二乙酯酰胺化和脱酯。用含有三亚甲基（3a）或亚乙基桥（3b）的2,4-二氨基嘧啶稠合的环戊烯化合物发现了有效的二氢叶酸还原酶抑制作用和高度有效的细胞生长抑制作用，但没有

  DOI：

  10.1021/jm00037a012

文献信息

• Condensed pyrimidine derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05688800A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  A novel pyrimidine derivative having an excellent antitumor activity, which is represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydroxyl or amino group; R.sup.2 represents a phenylene, pyridinediyl, thiendiyl furandiyl or thlazoldiyl group --CO.sub.2 R.sup.5 and --CO.sub.2 R.sup.6 may be the same or different from each other and each represents a carboxyl group or a carboxylic acid ester, the part ##STR2## A represents an oxygen atom, a group represented by the formula: ##STR3## (wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen or halogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted, or alternatively R.sup.3 and R.sup.4 may be united to form an alkylidene group which may be substituted) or a group represented by the formula: ##STR4## (wherein R.sup.70 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group), and n is an integer of 1 to 3, provided that the compound in which R.sup.1 represents oxygen, and hydrogen is attached to nitrogen at 3-position is included in the above shown definition, a process for preparation the same, and an antitumor drug containing the same.

  具有优异抗肿瘤活性的新型嘧啶衍生物，其由以下一般式(I)或其药学上可接受的盐所代表： ##STR1## 其中，R1代表羟基或氨基；R2代表苯基、吡啶二基、噻吩二基、呋喃二基或噻唑二基，--CO2R5和--CO2R6可以相同也可以不同，每个均代表羧基或羧酸酯，部分##STR2## A代表氧原子，代表以下式子的基团：##STR3## （其中，R3和R4可以相同也可以不同，每个代表氢原子或卤素原子或可被取代的碳氢基团，或者R3和R4可以联合形成可被取代的烷基亚基）或代表以下式子的基团：##STR4## （其中，R70代表氢原子或碳氢基团），n为1到3的整数，但是在R1代表氧，氢原子连接到3位的氮原子的化合物包括在上述定义中，还包括制备该化合物的方法以及含有该化合物的抗肿瘤药物。
• Condensed pyrimidine derivatives antitumor agents
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0530579A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A novel pyrimidine derivative having an excellent antitumor activity, which is represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof:    wherein R¹ represents a hydroxyl or amino group; R² represents a phenylene, pyridinediyl, thiendiyl, furandiyl or thiazoldiyl group, -CO₂R⁵ and -CO₂R⁶ may be the same or different from each other and each represents a carboxyl group or a carboxylic acid ester, the part 〉X-Y-Z- represents 〉N-CH₂-CH₂-, 〉N-CH=CH- or 〉CH-CH₂-CH₂-, A represents an oxygen atom, a group represented by the formula: (wherein R³ and R⁴ may be the same or different from each other and each represents a hydrogen or halogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted, or alternatively R³ and R⁴ may be united to form an alkylidene group which may be substituted) or a group represented by the formula: (wherein R⁷⁰ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group), and n is an integer of 1 to 3, provided that the compound in which R¹ represents oxygen, and hydrogen is attached to nitrogen at 3-position is included in the above shown definition, a process for preparation the same, and an antitumor drug containing the same.

  一种具有优异抗肿瘤活性的新型嘧啶衍生物，由以下通式（I）或其药理上可接受的盐表示： 其中 R¹ 代表羟基或氨基；R²代表苯基、吡啶二基、噻吩二基、呋喃二基或噻唑二基，-CO₂R⁵和-CO₂R⁶可以相同或不同，且各自代表羧基或羧酸酯、X-Y-Z-代表〉N-CH₂-CH₂-、〉N-CH=CH-或〉CH-CH₂-CH₂-，A代表氧原子、由式： (其中 R³ 和 R⁴ 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或可被取代的烃基，或者 R³ 和 R⁴ 可以结合形成可被取代的亚烷基）或由式表示的基团： (其中，R⁷⁰ 代表氢原子或烃基，且 n 为 1 至 3 的整数）的化合物、其制备方法以及含有该化合物的抗肿瘤药物均包括在上述定义中。
• US5554615A
  申请人：——

  公开号：US5554615A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US5688800A
  申请人：——

  公开号：US5688800A

  公开（公告）日：1997-11-18
• Synthesis and Antitumor Activities of Novel 6-5 Fused Ring Heterocycle Antifolates: N-[4-[.omega.-(2-Amino-4-substituted-6,7-dihydrocyclopenta[d]pyrimidin-5-yl)alkyl]benzoyl]-L-glutamic Acids
  作者：Yoshihiko Kotake、Atsumi Iijima、Kentaro Yoshimatsu、Naoko Tamai、Yoichi Ozawa、Nozomu Koyanagi、Kyosuke Kitoh、Hiroaki Nomura

  DOI：10.1021/jm00037a012

  日期：1994.5

  molecule. The synthetic method involves (1) synthesis of key intermediates of tert-butyl 4-[omega-(2-substituted-3-oxocyclopentanyl) alkyl]benzoates (8a,b and 9a,b) by a carbon-carbon radical coupling of tert-butyl 4-(omega-iodoalkyl)benzoates (7a,b) with 2-substituted-2-cyclopenten-1-ones (5 and 6) utilizing tributyltin hydride, (2) cyclization of either the methyl enol-ethers derived from the 2-cyanocyclopentanones

  在叶酸分子的杂环和桥键区结合修饰的基础上，合成了具有6-5个稠环系统的新型抗叶酸剂6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（3a，b和4a，b）。合成方法涉及（1）通过叔碳-碳自由基偶联来合成4- [ω-（2-取代的3-氧代环戊基）烷基]苯甲酸叔丁酯的关键中间体（8a，b和9a，b）利用氢化三丁基锡用2-取代的2-环戊烯-1-酮（5和6）合成4-（ω-碘烷基）苯甲酸丁酯（7a，b），（2）衍生自通过用胍处理2-氰基环戊酮（8a，b）或2-（甲氧基羰基）环戊酮（9a，b）本身可生成带有4-（叔丁氧基羰基）苯基烷基的6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（ 11a，b和14a，b），（3）脱保护为相应的羧酸（12a，b和15a，b），和（4）用谷氨酸二乙酯酰胺化和脱酯。用含有三亚甲基（3a）或亚乙基桥（3b）的2,4-二氨基嘧啶稠合的环戊烯化合物发现了有效的二氢叶酸还原酶抑制作用和高度有效的细胞生长抑制作用，但没有