3-azido-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid methyl ester | 950775-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-azido-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid methyl ester
• CAS: 950775-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: DXFHIMUCYSPAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid methyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-{2-[2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazono]-1-(diethylcarbamoyl)propyl}-2-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基hydr肼热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺：前所未有的1，5-电环化成咪唑。

  摘要：

  在无溶剂条件下（SFC），将氮丙啶羧酸酯的迈克尔型加成到1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中导致形成α-叠氮基hydr加合物。在回流下的甲苯中，α-叠氮基hydr偶氮化合物以中等至良好的收率得到咪唑。通过由α-叠氮基hydr肼的热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲meth叶立德的1，5-电环化可以解释这种反应性模式。

  DOI：

  10.1021/ol701522t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2,3-epoxypropanoate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-azido-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基hydr肼热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺：前所未有的1，5-电环化成咪唑。

  摘要：

  在无溶剂条件下（SFC），将氮丙啶羧酸酯的迈克尔型加成到1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中导致形成α-叠氮基hydr加合物。在回流下的甲苯中，α-叠氮基hydr偶氮化合物以中等至良好的收率得到咪唑。通过由α-叠氮基hydr肼的热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲meth叶立德的1，5-电环化可以解释这种反应性模式。

  DOI：

  10.1021/ol701522t