2-Chloro-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamid | 1492905-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamid
• 英文别名: 2-chloro-4-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1492905-05-1
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 269.771
• InChiKey: HBVCYKUDBNJHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-isopropyl-5-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍或菲咯啉介导的 sp3 C-H 键的分子内芳基化使用芳基卤化物

  摘要：

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/ol402869h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 2-三氟甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到2-Chloro-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamid
  参考文献：
  名称：

  多功能Cp * Rh（III）催化的芳烃和杂芳烃的选择性邻位氯化反应

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，Cp * Rh（III）的邻位选择性和单选择性Cp * Rh（III）催化氯化反应。廉价的和可商购的N-氯酰亚胺可以低至化学计量以下的量用作氯化剂。此外，开发了两种不同的反应方案，以允许使用具有各种电子性质的底物，并能够对多种结构基序进行选择性氯化。对于富含电子的底物，已报道的方案可实现完全区域可切换和有效的直接氯化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02227

文献信息

• Nickel-Mediated Synthesis of Isoindolinones at Room Temperature
  作者：Dipannita Kalyani、William Wertjes、Peter Waller、Kyle Shelton

  DOI：10.1055/s-0034-1378555

  日期：——

  This communication describes a method for the Ni(cod)(2)-mediated intramolecular arylation of alkyl C-H bonds adjacent to the nitrogen atom in benzamide substrates. The transformation proceeds at room temperature and exhibits selectivity for functionalization of more substituted C-H bonds. The yields of the desired isoindolinone products are higher with benzamide substrates containing tertiary alkyl groups on the nitrogen atom than with those bearing primary or secondary alkyls. The results described herein suggest a mechanism involving radical intermediates for these reactions.