(-)-7-epi-altholactone | 120019-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (-)-7-epi-altholactone
• 英文别名: (2S,3R,3aR,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 120019-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZKIRVBNLJKGIEM-XEZLXBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-epi-altholactone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,3S,3aR,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (-)-7-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8

文献信息

• Enantiospecific syntheses of (+)- and (–)-altholactone (goniothalenol)
  作者：John G. Gillhouley、Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39880000976

  日期：——

  (+)-Altholactone (1) and its enantiomer (2) have been synthesised from D-gulonolactone and D-mannose, respectively, with stereocontrolled reduction (Et3SiH/BF3·Et2O) of the lactols (4) and (10) as a key step.

  （+）-内酯（1）及其对映异构体（2）分别由D-古洛内酯和D-甘露糖合成，并通过立体控制还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O）形成内酯（4）和。 （10）作为关键步骤。
• GILTHOULEY, JOHN G.;SHING, TONY K. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, C. 976-977
  作者：GILTHOULEY, JOHN G.、SHING, TONY K. M.

  DOI：——

  日期：——