2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexane-1,3-dione | 1269992-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1269992-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: JHUWVJQGYMDFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexane-1,3-dione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-thieno[3,2-e]indazole-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-e]吲唑衍生物的合成、抗增殖评价及分子对接

  摘要：

  背景：虽然吲唑衍生物很罕见，并且在自然界中可能不容易获得，但有许多报告证明了它们的药物和其他应用。目的：本研究旨在合成新型吲唑衍生物并评估其抗增殖活性，以生产新型抗癌药物。方法：通过反应合成化合物3a-c。 2-亚芳基环己烷-1,3-二酮衍生物3a-c是通过环己烷-1,3-二酮与用于合成噻吩并-[3,2-e]吲唑衍生物的芳香醛反应得到的。这些衍生物通过广泛的分析和光谱研究进行了表征，并进一步用作一些杂环转化的起始材料，以生产生物活性化合物。新合成的化合物针对 A549、HT-29、MKN-45、U87MG、SMMC-7721 和 H460 六种癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。除少数化合物外，大多数测试化合物均表现出高细胞毒性。结果：在本研究中，合成、表征了新化合物，并针对选定的六种癌细胞系进行了评估。所有测试的化合物均显示出有效的 c-Met 酶活性，IC50 值范围为 0.25 至 10

  DOI：

  10.2174/0115701808287763240302165049
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Schiff碱/SBA-15催化一锅法合成色基[4,3-b]喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 在催化量的 Cu(II)-Schiff 碱/SBA-15 存在下，采用一种新颖、一锅法、简单、环境友好且高效的方案合成色诺 [4,3-b] 喹啉衍生物。在无溶剂条件下以优异的产率和速率。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0024

文献信息

• A Carboxylate-Rich Metalloligand and Its Heterometallic Coordination Polymers: Syntheses, Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Vijay Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00176

  日期：2016.5.4

  n (4), originated from a common Co3+ based metalloligand 1 offering eight arylcarboxylic acid groups where 1′ and 1″ respectively contribute eight and six anionic carboxylate groups. The crystal structure analyses display three-dimensional nature of all three HCPs wherein metalloligands are connected through secondary metals. Detailed topological analyses illustrate that the metalloligands function

  这项工作报告三种杂金属配位聚合物（医疗专业人员），即[（1 '）2的Zn 8的Na 2（H 2 O）21 }·20H 2 O] Ñ（2），[（1 '）（1 “ ）Cd 8（H 2 O）21 }·32H 2 O] n（3）和[（1 '）2 Mn 8 Na 2（H 2 O）27 }·3H 2 O] n（4），源自常见的基于Co 3+的金属配体1，其提供八个芳基羧酸基团，其中1 '和1 ''分别贡献八个和六个阴离子羧酸酯基团。晶体结构分析显示了所有三个HCP的三维性质，其中金属配体通过仲金属连接。详细的拓扑分析表明，金属配体充当连接到由Zn 2 +，Cd 2+和Mn 2+组成的二级建筑单元（SBU）的节点离子由芳基羧酸酯基团配位。所有三种HCP均有效地充当各种醛与三种不同活性亚甲基化合物的路易斯酸辅助的Knoevenagel缩合反应的非均相催化剂。
• Uses of Cyclohexan-1,3-dione for the Synthesis of Thiazole, Pyrazole, Thiophene, Isoxazole and Pyran Derivatives with Antitumor Activities
  作者：Rafat Milad Mohareb、Nadia Youssef Megally Abdo、Waleed Nabeel Al-darkazali

  DOI：10.2174/1570180816666190618115128

  日期：2020.5.18

  range of thiazole, pyrazole and pyran derivatives gained special attention due to pharmacological activities especially therapeutic activities. Many pharmacological drugs containing the thiazole and pyrazole nuclei are known in the market. Methods: The 2-arylidencyclohexan-1,3-dione 3a-c were the key starting compounds for many heterocyclic reactions to produce substituted heterocyclic derivatives. Results:

  背景：由于其药理活性，尤其是治疗活性，各种噻唑，吡唑和吡喃衍生物得到了特别的关注。市场上已知许多含有噻唑和吡唑核的药理药物。 方法：2-芳基环己基-1,3-二酮3a-c是许多杂环反应生成取代杂环衍生物的关键起始化合物。 结果：测定了所产生的化合物对六种癌细胞系A549，HT-29，MKN-45，U87MG，SMMC-7721和H460的抗增殖活性，其中所述化合物显示出高抑制作用。测试了最有前途的化合物对抗酪氨酸激酶的作用（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。通过评估分子的不同结构特征来合理化结构-活性关系（SAR）。另外，选择最具活性的化合物来抑制Pim-1。 结论：合成了三十种化合物。其中十种（3a，3c，5a，5c，7a，10f，11a，13c，16a和16c）是所选癌细胞系中活性最高的化合物。化合物3c，5c，7a，10f，13c和16c显示出对酪氨酸激酶
• Betaine mediated synthesis of annulated dihydrofurans from oxobis(methylthio)ketene acetals and N-butyl-N′-methyl ethane-1,2-diamine as precursors via NHC elimination
  作者：Atul Kumar、Shivam Maurya、Kemant Pratap、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c5cc09509c

  日期：——

  First in-situ generation of betaine intermediate has been developed using two new precursors oxobis(methylthio)ketene acetals and N-butyl-N'-methyl ethane-1,2-diamine for the synthesis of annulated dihydrofurans. This protocol adds a new dimension...

  利用两种新的前体氧代双（甲硫基）乙烯酮缩醛和N-丁基-N'-甲基乙烷-1,2-二胺开发了第一代甜菜碱中间体，用于合成环化的二氢呋喃。该协议增加了新的维度...
• Design, Synthesis and Evaluation of Cytotoxicity of Novel Chromeno[4,3-b]quinoline Derivatives
  作者：Ramin Miri、Radineh Motamedi、Mohammad Reza Rezaei、Omidreza Firuzi、Azita Javidnia、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.201000196

  日期：2011.2

  cell lines (HeLa, K562, LS180, and MCF‐7). Although, all the derivatives were inactive on LS180 cell line, the results on other cells showed that these compounds had weak to moderate antitumoral activities and their IC50 ranged from 25 to >100 µM. Among the synthesized compounds, 7‐(2‐nitrophenyl)‐8,9,10,12‐tetrahydro‐7H‐chromeno[4,3‐b]quinoline‐6,8‐dione (6a) demonstrated the highest activity (IC50 range

  在目前的工作中，合成了 15 种带有香豆素环的新型 1,4-二氢吡啶 (DHP)，并在 4 种不同的人类癌细胞系（HeLa、K562、LS180 和 MCF-7）上进行了评估。尽管所有衍生物对 LS180 细胞系均无活性，但对其他细胞的结果表明，这些化合物具有弱至中等的抗肿瘤活性，其 IC50 范围为 25 至 > 100 µM。在合成的化合物中，7-（2-硝基苯基）-8,9,10,12-四氢-7H-色诺[4,3-b]喹啉-6,8-二酮（6a）表现出最高的活性（IC50范围在不同的细胞系中：25.4-58.6 µM）。此外，衍生物的钙通道拮抗剂活性（当这些化合物用作抗肿瘤剂时的不良作用）远低于参考拮抗剂硝苯地平。综上所述，