Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-acetoxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 75106-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-acetoxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 75106-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₉
• 分子量: 384.343
• InChiKey: RUZYHBNTRHLAPD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-acetoxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含有5-（苯硫甲基）-2'-脱氧尿苷：5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基的特定光不稳定前体的寡聚脱氧核苷酸的合成和紫外光解。

  摘要：

  标题外环基（2）是通过光化学裂解5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷（8）而产生的。后者的硫代核苷（8）通过使用亚磷酰胺化学方法自动进行DNA合成成功地掺入了DNA寡聚物中。在有氧条件下，含有8个寡核苷酸的紫外线暴露会引起特定的基础病变。在详细的NMR和质谱分析的基础上，已分离并进一步表征了光产物。

  DOI：

  10.1021/ol005643y
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-acetoxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基嘧啶核苷的制备：重新研究

  摘要：

  重新研究了目前用于将 5-羟​​甲基部分引入到基于嘧啶的脱氧核苷上的不同方法。胸苷甲基的氧化随后所得甲酰基的还原使得能够以简单的方式并以良好的产率获得受保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷。给出了相关构建模块合成的应用示例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300298

文献信息

• 5-Substituted <i>N</i>⁴-Hydroxy-2‘-deoxycytidines and Their 5‘-Monophosphates:  Synthesis, Conformation, Interaction with Tumor Thymidylate Synthase, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Krzysztof Felczak、Agnieszka Miazga、Jarosław Poznański、Maria Bretner、Tadeusz Kulikowski、Jolanta M. Dzik、Barbara Gołos、Zbigniew Zieliński、Joanna Cieśla、Wojciech Rode

  DOI：10.1021/jm000975u

  日期：2000.11.1

  procedures are described for the synthesis of 5-substituted N(4)-hydroxy-2'-deoxycytidines 5a,b,d-h via transformation of the respective 5-substituted 3', 5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridines 1a-c,e-h. These procedures involved site-specific triazolation or N-methylimidazolation at position C(4), followed by hydroxylamination and deblocking with MeOH-NH(3). Nucleosides 5a,b,d-h were selectively converted

  描述了通过转化各自的5-取代的3'，5'-二-O-乙酰基-2'-来合成5-取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷5a，b，dh的简便方法。脱氧尿苷1a-c，eh。这些程序包括在位置C（4）上进行位点特异性三唑基化或N-甲基咪唑基化，然后进行羟胺化并用MeOH-NH（3）进行解封。借助于麦芽磷酸转移酶系统，将核苷5a，b，dh选择性地转化为相应的5′-单磷酸酯6a，b，dh。由（1）H NMR光谱推导并通过分子力学计算证实的D（2）O溶液中每个核苷的构象表明，戊糖环主要存在于构象S（C-2'-endo）和N（ 4）-OH基为顺式旋转异构体。研究了两种L5178Y鼠白血病细胞系对亲本和5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的耐药性对细胞生长的抑制作用，后者对FdUrd的敏感性比前者低70倍。对于耐FdUrd的L5178Y细胞，5-氟-N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷（5e）引起的生长抑制作用几乎是F
• Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092
  作者：Suzuki, Yukari、Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——