(S)-2-ethoxycarbonyloxy-2-(2-ethoxyphenyl)-acetonitrile | 1080490-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethoxycarbonyloxy-2-(2-ethoxyphenyl)-acetonitrile
• 英文别名: [(S)-cyano-(2-ethoxyphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 1080490-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: HGGMUYYEDVIJKW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 咪唑 、 C₂H₅O₄S^(1-)*C₃₆H₅₄N₂O₄V⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(S)-2-ethoxycarbonyloxy-2-(2-ethoxyphenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钒 (V) Salen 络合物在咪唑助催化剂存在下催化醛的高度对映选择性氰甲酰化

  摘要：

  在几种助催化剂的存在下，使用氰基甲酸乙酯作为氰化物源，通过 VV 手性沙仑配合物催化醛的高度对映选择性氰基甲酰化。当在 –20 °C 下使用咪唑作为助催化剂时，所得氰醇碳酸酯的产率和 ee 值优异。通过重结晶，2-萘醛的氰醇碳酸酯的ee值进一步提高到>99%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800476

文献信息

• Enantioselective cyanoformylation of aldehydes catalyzed with solid base mediated chiral V(V) salen complexes
  作者：Noor-Ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Kavita Pathak、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chir.20719

  日期：2010.1

  Polymeric and monomeric V(V) chiral salen complexes‐catalyzed enantioselective ethyl cyanoformylation of aldehydes using ethyl cyanoformate as a source of cyanide was accomplished in the presence of several basic cocatalysts viz., NaOH, KOH, basic Al2O3 and hydrotalcite. Excellent yield (>95%) of chiral ethyl cyanohydrincarbonate with high enantioselectivity up to 94% was achieved in 24–36 h when hydrotalcite

  在几种碱性助催化剂，NaOH，KOH，碱性Al 2 O 3和水滑石的存在下，使用氰基甲酸乙酯作为氰化物的源，通过聚合物和单体V（V）手性Salen络合物催化的醛的对映选择性乙基氰基甲酰化反应。当使用水滑石作为添加剂时，在24–36 h内，手性氰基碳酸氢乙酯的优良收率（> 95％）具有高达94％的高对映选择性。聚合催化剂1比单体催化剂2更具反应性，以高光学纯度生产手性氰基氨基甲酸乙酯。手性高分子催化剂1这项研究中使用的助催化剂水滑石和碱性氧化铝在保持其性能的情况下可回收和再循环数次。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。