2-(2-(5-乙基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 222733-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(5-乙基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-(5-ethyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 222733-82-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: IDCJJCCYKXHYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(5-乙基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到2-(5-ethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-5-叔丁基色胺：一种新型的高效5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  已经观察到报道的5-HT1D受体激动剂在吲哚的5-取代基上具有至少一个杂原子（N，O或S）。这导致了这样的假设：能够参与氢键的5-取代基对于传达高亲和力至关重要。本文介绍了一系列新的5-烷基色胺类似物的合成和生物学评估，这些类似物在5-取代基中没有杂原子。与该假设相反，5-烷基色胺都对人5-HT1D受体表现出高结合亲和力。在吲哚的5-位的亲脂性烷基的大小对5-HT1D结合亲和力具有显着影响。鉴定了在5-位具有叔丁基的化合物，例如9d，10和11。这些类似物显示出高结合亲和力（Ki <

  DOI：

  10.1021/jm9805945
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.17h， 生成 2-(2-(5-乙基-1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-5-叔丁基色胺：一种新型的高效5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  已经观察到报道的5-HT1D受体激动剂在吲哚的5-取代基上具有至少一个杂原子（N，O或S）。这导致了这样的假设：能够参与氢键的5-取代基对于传达高亲和力至关重要。本文介绍了一系列新的5-烷基色胺类似物的合成和生物学评估，这些类似物在5-取代基中没有杂原子。与该假设相反，5-烷基色胺都对人5-HT1D受体表现出高结合亲和力。在吲哚的5-位的亲脂性烷基的大小对5-HT1D结合亲和力具有显着影响。鉴定了在5-位具有叔丁基的化合物，例如9d，10和11。这些类似物显示出高结合亲和力（Ki <

  DOI：

  10.1021/jm9805945

文献信息

• The discovery of tetrahydro-β-carbolines as inhibitors of the kinesin Eg5
  作者：Paul A. Barsanti、Weibo Wang、Zhi-Jie Ni、David Duhl、Nathan Brammeier、Eric Martin、Dirksen Bussiere、Annette O. Walter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.012

  日期：2010.1

  A series of tetrahydro-beta-carbolines were identified by HTS as inhibitors of the kinesin Eg5. Molecular modeling and medicinal chemistry techniques were employed to explore the SAR for this series with a focus of removing potential metabolic liabilities and improving cellular potency. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.