(S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid | 125780-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
• CAS: 125780-80-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₉H₂₂N₆O₅
• 分子量: 528.445
• InChiKey: QAHDGWQWDCHNCF-BTXUNPJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  202.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  齐多夫定前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一系列齐多夫定（AZT）前药，以增强HIV-1感染细胞对前药的吸收并延长AZT的血浆半衰期。在DCC和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）的存在下，AZT的5'-OH官能团被各种酸酯化。前药部分包括（a）吗啉和N-苯基哌嗪-1-乙酸，（b）1，4-二氢-1-甲基-3-烟酸，（c）视黄酸和（d）某些氨基酸。在外周血淋巴细胞中测定了酯的抗HIV-1活性。该系统中AZT的IC50为0.12 microM，而前药的IC50为0.05至0.2 microM。除视黄酸酯外，前药通常比AZT更具细胞毒性。人血浆中各种酯的体外水解表明，这些试剂对血浆酯酶相对稳定，t1 / 2的范围为10至240分钟。在具有放射性标记类似物的H9细胞中进行的药物吸收研究表明，视黄酸酯比[3H] AZT的细胞内浓度高约4倍。但是，1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯（5）是该系列中活性最高的试剂，其治疗指数高于AZT。

  DOI：

  10.1021/jm00167a034