(4R,5S)-methyl 5-[(1S,2S)-2-(benzhydrylamino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1552271-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-methyl 5-[(1S,2S)-2-(benzhydrylamino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1552271-58-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: BSHYBUINUIGVJQ-XSDIEEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 ((2S,2'S,5S,5’S)-1,1'-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)-bis-(methylene))-bis-(5-phenylpyrrolidine-2,1-diyl))-bis-(diphenylmethanol) 、 diethylzinc 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4R,5S)-methyl 5-[(1S,2S)-2-(benzhydrylamino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 methyl 5-[2-(benzhydrylamino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394