1-benzyl-3-cyano-4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one | 216175-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyano-4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-4-carbonitrile
• CAS: 216175-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: OJTOXCGNHJATFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyano-4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 、 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (3aR,6aR)-5-Benzyl-6a-hydroxy-4-oxo-2,2-diphenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂双环过氧化物的氢解。定量转化为1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  钯催化的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬烷的钯催化还原反应很容易通过吡咯烷二酮的锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应获得与烯烃和分子氧的衍生物导致过氧化物氧之一的正式挤出，并以定量的化学收率产生了1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00604-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸 在 sodium alkoxide 作用下， 生成 1-benzyl-3-cyano-4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chowdhury, Firoz Alam; Nishino, Hiroshi; Kurosawa, Kazu, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 3, p. 575 - 591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of azabicyclic peroxides from tetramic acid derivatives by manganese(III)-mediated oxidative [2+2+2]cycloaddition
  作者：Firoz Alam Chowdhury、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01765-1

  日期：1998.10

  A simple azabicyclic peroxide synthesis was achieved by the manganese(III)-mediated oxidative formal [2+2+2] cycloaddition. A mixture of tetramic acid derivatives and alkenes was oxidized with manganese(III) acetate under a dry air stream to give 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-ones in good to quantitative chemical yields.

  一个简单的氮杂双环过氧化物合成是通过锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应实现的。在干燥空气流下，用乙酸锰（III）氧化四酸衍生物和烯烃的混合物，得到定量至良好的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬南-7-酮。化学收率。
• Ion-Exchange Resins for Combinatorial Synthesis: 2,4-Pyrrolidinediones by Dieckmann Condensation
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、Arasu Ganesan

  DOI：10.1002/anie.199724541

  日期：1997.12.1