5-(indol-3-yl-methyl)imidazolidinedione | 201471-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(indol-3-yl-methyl)imidazolidinedione
• 英文别名: 5-indolylmethylhydantoin；5-(1H-indol-2-ylmethyl)-2,4-imidazolidinedione；5-(1H-indol-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 201471-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: QYASYXWODYQOFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 、 5-(indol-3-yl-methyl)imidazolidinedione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-3-propylphenyl-5-(indo-3-yl)imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  探索作为新的CB（1）大麻素受体配体和潜在拮抗剂的3-烷基-5-芳基咪唑烷二酮的药效基团：合成，亲脂性，亲和力和分子建模。

  摘要：

  研究了一组对人大麻素CB（1）受体具有亲和力的29个3-烷基5-芳基咪唑烷二酮（乙内酰脲）的亲脂性和构象性质，以描绘药效团。这些分子构成了大麻素受体识别的新模板，因为（a）它们的结构不同于经典大麻素配体的结构，并且（b）拮抗作用是至少三种化合物（20、21和23）的作用机理。确实，在使用大鼠小脑匀浆的[（35）S] -GTPγS结合测定中，它们充当拮抗剂而没有任何反向激动成分。使用一组选定的化合物，通过RP-HPLC测量实验亲脂性，并通过片段法（CLOGP）和构象依赖性方法（基于分子亲脂性的CLIP）进行计算。

  DOI：

  10.1021/jm010896y
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 tryptophane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到5-(indol-3-yl-methyl)imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  探索作为新的CB（1）大麻素受体配体和潜在拮抗剂的3-烷基-5-芳基咪唑烷二酮的药效基团：合成，亲脂性，亲和力和分子建模。

  摘要：

  研究了一组对人大麻素CB（1）受体具有亲和力的29个3-烷基5-芳基咪唑烷二酮（乙内酰脲）的亲脂性和构象性质，以描绘药效团。这些分子构成了大麻素受体识别的新模板，因为（a）它们的结构不同于经典大麻素配体的结构，并且（b）拮抗作用是至少三种化合物（20、21和23）的作用机理。确实，在使用大鼠小脑匀浆的[（35）S] -GTPγS结合测定中，它们充当拮抗剂而没有任何反向激动成分。使用一组选定的化合物，通过RP-HPLC测量实验亲脂性，并通过片段法（CLOGP）和构象依赖性方法（基于分子亲脂性的CLIP）进行计算。

  DOI：

  10.1021/jm010896y

文献信息

• Method for producing lysine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020042537A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention provides a method for industrially producing an optically active lysine derivative useful as a pharmaceutical intermediate. More particularly, the present invention provides a production method including protecting an amino group or an amino group and carboxyl group of optically active 2-amino-6-methyl-6-nitroheptanoic acid with a protecting group, reducing a nitro group to synthesize a 6,6-dimethyl lysine derivative and reacting the 6,6-dimethyl lysine derivative with an acetic acid derivative.

  本发明提供一种用作制药中间体的光学活性赖氨酸衍生物的工业生产方法。更具体地，本发明提供一种生产方法，包括保护光学活性2-氨基-6-甲基-6-硝基庚酸的氨基或氨基和羧基与保护基结合，还包括还原硝基以合成6,6-二甲基赖氨酸衍生物，以及将6,6-二甲基赖氨酸衍生物与乙酸衍生物发生反应。
• DNA for encoding D-hydantoin hydrolases, DNA for encoding N-carbamyl-D-amino acid hydrolases, recombinant DNA containing the genes, cells transformed with the recombinant DNA, methods for producing proteins utilizing the transformed cells and methods for producing D-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030113880A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  DNA for encoding a protein having D-hydantoinase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 1 in the Sequence Listing. DNA for encoding a protein having D-carbamylase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 3 in the Sequence Listing.

  编码具有D-咪唑酮酸酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为1的序列清单中的序列表示。编码具有D-氨基甲酰酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为3的序列清单中的序列表示。
• Apparatus for multiple simultaneous synthesis
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05567391A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  An apparatus and method which provides a suitable location for multiple, simultaneous synthesis of compounds. The apparatus consists of: a reservoir block having a plurality of wells; a plurality of reaction tubes, usually gas dispersion tubes, having filters on their lower ends; a holder block, having a plurality of apertures; and a manifold, which may have ports to allow introduction/maintenance of a controlled environment. The manifold top wall has apertures and a detachable plate with identical apertures. The apparatus is constructed from materials which will accommodate heating, cooling, agitation, or corrosive reagents. Gaskets are placed between the components. Rods or clamps are provided for fastening the components together. Apparatus operation involves placing the filters on the lower ends of the reaction tubes in the reservoir block wells, and the upper ends passing through the holder block apertures and into the manifold. The apparatus provides in excess of 1 mg of each product with structural knowledge and control over each compound. The apparatus can be adapted to manual, semiautomatic or fully automatic performance. Using the apparatus a series of building blocks are covalently attached to a solid support. These building blocks are then modified by covalently adding additional different building blocks or chemically modifying some existing functionality until the penultimate structure is achieved. This is then cleaved from the solid support by another chemical reaction into the solution within the well yielding an array of newly synthesized individual compounds, which after postreaction modification, if necessary, are suitable for testing for activity.

  一种提供适合多个化合物同时合成的合适位置的装置和方法。该装置由以下组成：具有多个孔的储液块；多个反应管，通常为气体分散管，其下端具有过滤器；具有多个孔的支架块；以及可能具有端口以允许引入/维持受控环境的集流器。集流器顶壁具有孔和带有相同孔的可拆卸板。该装置由能够适应加热、冷却、搅拌或腐蚀试剂的材料构建。在组件之间放置垫圈。提供杆或夹具以将组件固定在一起。装置操作涉及将过滤器放置在反应管的下端，放入储液块的孔中，然后将其上端穿过支架块的孔并进入集流器。该装置可提供每种产物超过1毫克的结构知识和对每种化合物的控制。该装置可适应手动、半自动或全自动性能。使用该装置，一系列构建块被共价地附加到固体支撑上。然后通过共价地添加其他不同的构建块或化学修饰某些现有的功能来修改这些构建块，直到达到次终结构。然后通过另一种化学反应从固体支撑中将其分离到孔内的溶液中，产生一系列新合成的单个化合物，经过必要的后反应修饰后，适合进行活性测试。
• Verfahren zur chemischen Racemisierung von 5-monosubstituierten Hydantoinen, Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens und Verwendung der Hydantoine
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：EP0542098A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  2.1. Bei der chemischen Synthese von Aminosäuren entsteht ein racemisches Gemisch, das meist durch enzymatische Spaltung aufgetrennt werden kann. Das verbleibende nicht gewünschte Enantiomere wird anschließend erneut racemisiert und wieder der Racemattrennung unterworfen. Bei Aminosäuren läßt sich diese Racemisierung auf einfache Weise in einem Temperatur-Zeit-Programm erreichen, bei Hydantoinen gelingt die Racemisierung nur bei 5-Arylhydantoinen in einer akzeptablen Zeit. Es soll daher ein Racemisierungsverfahren für Hydantoine zur Verfügung gestellt werden, das möglichst einfach, d. h. ohne problematische Fremdionen wie z. B. Kupfer oder zusätzliche Verwindungen durchführbar sein soll. 2.2. Bei dem neuen Racemisierungsverfahren wird das Enantiomer eines in 5-Stellung monosubstituierten Hydantoins in Anwesenheit eines Ionenaustauschers umgesetzt. Bevorzugt sind Anionenaustauscher bei einem pH zwischen 6,0 und 13,5. 2.3. Darstellung enantiomerenreiner Aminosäuren durch enzymatische Hydrolyse aus 5-monosubstituierten Hydantoinen.

  2.1 氨基酸的化学合成会产生外消旋混合物，通常可通过酶切将其分离。然后，剩余的非对映体再次外消旋，并进行外消旋体分离。在氨基酸的情况下，这种消旋化可以很容易地在温度-时间程序中实现，而在海因的情况下，消旋化只能在 5-芳基海因可接受的时间内实现。因此，我们的目标是为 hydantoins 提供一种尽可能简单的外消旋化工艺，即可以在没有外来离子（如铜）或额外扭力的情况下进行。 2.2 在新的外消旋化工艺中，5 位单取代的海因对映体在离子交换剂的作用下进行反应。阴离子交换器的 pH 值最好在 6.0 至 13.5 之间。 2.3 通过酶水解 5-单取代海因制备对映体纯氨基酸。
• 5-substituted hydantoin racemase, DNA coding for the same, and process for producing optically active amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1188826A2

  公开（公告）日：2002-03-20

  A protein having a 5-substituted hydantoin racemase activity, which has the amino acid sequence (a) or (b). Where (a) is the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO:2 in the Sequence Listing, and (b) is an amino acid sequence wherein in the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO:2 in the Sequence Listing, one or more amino acid residues have been replaced, deleted, inserted, added or inverted.

  一种具有 5-取代的海因外消旋酶活性的蛋白质，其氨基酸序列为(a)或(b)。其中(a)是序列表中 SEQ ID NO:2 所列的氨基酸序列，(b)是氨基酸序列，其中在序列表中 SEQ ID NO:2 所列的氨基酸序列中，一个或多个氨基酸残基被替换、删除、插入、添加或倒置。