5,13-Di-tert-butyl-8-methyl-16-methoxy<2.2>metacyclophane | 76447-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,13-Di-tert-butyl-8-methyl-16-methoxy<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 8-methoxy-16-methyl-5,13-di-tert-butyl[2.2]metacyclophane；6,13-Ditert-butyl-15-methoxy-16-methyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 76447-34-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O
• 分子量: 364.571
• InChiKey: VTFKXCINDPWWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-Di-tert-butyl-8-methyl-16-methoxy<2.2>metacyclophane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5,13-di-tert-butyl-8-bromomethyl-16-methoxy[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃 — 第 85 部分：8-（溴甲基）[2.2] 间环芳烃的苄基化。[2.2]metacyclophane苄基阳离子的空间电子相互作用

  摘要：

  描述了 TiCl4 介导的苯与 8-(溴甲基)[2.2]metacyclophanes 的 Friedel-Crafts 苄基化反应，得到 8-benzyl[2.2]metacyclophanes。通过空间的替代效应对...的速率的影响

  DOI：

  10.1139/v10-003
• 作为产物：
  描述：

  7,15-Di-tert-butyl-18-methoxy-17-methyl-3,11-dithia-tricyclo[11.3.1.1^5,9]octadeca-1(17),5,7,9(18),13,15-hexaene 3,3,11,11-tetraoxide 500.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 5,13-Di-tert-butyl-8-methyl-16-methoxy<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Selective preparation. 30. A convenient preparation of 5,13-di-tert-butyl-8,16-disubstituted-[2.2]metacyclophanes and their trans-tert-butylation and halogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a005

文献信息

• Synthesis and structures of 8-(tolylmethyl)[2.2]metacyclophanes and 8,8′-(ethane-1,2-diyl)bis(16-methoxy[2.2]metacyclophane)
  作者：Tomoe Shimizu、Kan Tanaka、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823409x12508764525015

  日期：2009.9

  A convenient preparation of 8-(tolylmethyl)[2.2]metacyclophanes and 8,8′-(ethane-1,2-diyl)bis(16-methoxy[2.2]meta-cyclophane) using a cross-coupling reaction of 8-bromomethyl[2.2]metacyclophanes with tolylmagnesium bromides is described. The structures of these novel [2.2]metacyclophanes in solution are also discussed.

  使用 8-溴甲基的交叉偶联反应方便地制备 8-（甲苯基甲基）[2.2] 间环烷和 8,8'-（乙烷-1,2-二基）双（16-甲氧基 [2.2] 间环烷）描述了 [2.2] 具有甲苯基溴化镁的metacyclophanes。还讨论了这些新型 [2.2] metacyclophanes 在溶液中的结构。
• Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Tashiro, Masashi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 7, p. 1401 - 1410
  作者：Yamato, Takehiko、Matsumoto, Jun-ichi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Yamato Takehiko, Matsumoto Jun-ichi, Tashiro Masashi, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 7, S 246-247
  作者：Yamato Takehiko, Matsumoto Jun-ichi, Tashiro Masashi

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO MASASHI; YAMATO TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1543-1552
  作者：TASHIRO MASASHI、 YAMATO TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——