(2S,3S)-3-amino-2-ethylbutanoic acid | 183902-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-2-ethylbutanoic acid
• CAS: 183902-25-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: KGMSPEUDMJLUJD-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-amino-2-ethylbutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 trans-4-Methyl-3-aethyl-azetidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  使用Nicholas反应可多功能合成β-氨基酸。一，对碳青霉烯类β-内酰胺的应用

  摘要：

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77630-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-3-[(2-phenylacetyl)amino]butanoate 在 phosphate buffer 、 immobilized Penicillin G acylase 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-3-amino-2-ethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of α-Alkyl β-Amino Acids Using Immobilized Penicillin G Acylase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9613500

文献信息

• A versatile, synthesis of β-amino acids using the Nicholas reaction. I. Application to β-lactams of the carbapenem class
  作者：Peter A. Jacobi、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77630-1

  日期：1993.4

  Homochiral acetylenic acids of general structure 10, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to β-amino acid derivatives of type 11 by a two steps sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 11 are excellent precursors for β-lactams of the carbapenem class.

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。
• α-Alkylation of β-aminobutanoates with lk-1.2-induction
  作者：Dieter Seebach、Heinrich Estermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96296-8

  日期：1987.1
• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).
• Enzymatic Resolution of α-Alkyl β-Amino Acids Using Immobilized Penicillin G Acylase
  作者：Giuliana Cardillo、Alessandra Tolomelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo9613500

  日期：1996.1.1