diethyl (S)-2-fluoro-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate | 1201676-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (S)-2-fluoro-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate
• CAS: 1201676-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₇
• 分子量: 357.336
• InChiKey: NBUSLJOGTDMPOY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S)-2-fluoro-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 、 C₃₅H₃₁F₁₇N₄OS 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收的有机催化剂促进的一锅式Michael / Aza-Henry /内酰胺化反应，用于带有四个立体生成中心的氟化2-哌啶酮†

  摘要：

  已经开发了一种可回收的氟双功能金鸡纳生物碱/硫脲有机催化剂促进的一锅式Michael / Aza-Henry /内酰胺化反应，用于不对称合成带有四个立体异构中心的含氟2-哌啶酮。不对称的迈克尔加合物诱导形成其他三个立体异构中心，从而提供具有高达99％ee和15：1 dr的产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra15306a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以78%的产率得到diethyl (S)-2-fluoro-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能有机催化剂将氟丙二酸酯向硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成

  摘要：

  氟丙二酸酯的对映选择性共轭加成到由手性胺-硫脲双官能有机催化剂催化的芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳和与氟丙二酸酯相邻的前手性中心处产生立体中心。在温和的反应条件下用芳族硝基烯烃处理氟代丙二酸酯，可得到相应的2-氟-2-（2-硝基-1-芳基乙基）丙二酸酯，具有较高的收率（72–93％）和出色的对映选择性（91–98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.002