(Z)-(R)-2,2-diphenylcyclopentyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate | 889059-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-2,2-diphenylcyclopentyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 889059-47-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 478.747
• InChiKey: YOCYYJVNPXYYSW-XIYFGJGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-2,2-diphenylcyclopentyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,4R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2-dichloro-4,4-dimethyl-3-oxo-cyclobutanecarboxylic acid (R)-(2,2-diphenyl)cyclopentyl ester 、 (1S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2-dichloro-4,4-dimethyl-3-oxo-cyclobutanecarboxylic acid (R)-(2,2-diphenyl)cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与立体选择性[2 + 2]-环加成反应的研究

  摘要：

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.014
• 作为产物：
  描述：

  氯化新戊烷基镁 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-(R)-2,2-diphenylcyclopentyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与立体选择性[2 + 2]-环加成反应的研究

  摘要：

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.014