(E)-Ethyl 4-[[(Methylphenylamino)Methylene]Amino]Benzoate | 57834-33-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-Ethyl 4-[[(Methylphenylamino)Methylene]Amino]Benzoate
• 英文别名: ethyl 4-{[(methylphenylamino)methylene]amino}benzoate
• CAS: 57834-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: GNGYPJUKIKDJQT-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  188 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  4.46 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

性质

紫外线吸收剂UV-1的化学名称为：N-(乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲脒，其英文名称为：[ethyl 4-[(N-methylanilino)methylideneamino]benzoate]。分子式为C₁₇H₁₈N₂O₂，分子量为282.3，CAS号为57834-33-0。

UV-1为淡黄色液体，水分含量≤1.0%，沸点为188～190℃/13Pa，相对密度为1.127，在20℃时的粘度约为4752 mPa·s，折光率为1.64。它在乙醇、异丙醇和醋酸丁酯中的溶解度均超过50%，而在水中的溶解度为零。

UV-1在聚氨酯（PU）方面的表现尤为突出，并且广泛用于发泡材料、涂料、皮革和板材等。

应用

UV-1因其卓越的吸收紫外线功能以及与环氧树脂的良好相溶性，被广泛应用于胶粘剂、灌封胶、水晶滴胶等材料中。尤其适用于户外使用或对耐光性能有高要求的产品中。

制备

以4-氨基苯甲酸乙酯、原甲酸三乙酯和N-甲基苯胺为原料，合成了紫外线吸收剂N-(乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲脒（UV-1），产品的总收率为82.5%。

(4-乙氧基羰基苯基)甲脒酸乙酯的合成

在四口烧瓶中加入82.6g(0.5mol)4-氨基苯甲酸乙酯和148.2g(1 mol)原甲酸三乙酯，搅拌加热至70～145℃反应，并直到蒸出适量的乙醇。通过薄层色谱检测反应进度，取样分析，4-氨基苯甲酸乙酯的含量<0.5%，反应结束。过量的原甲酸三乙酯通过真空蒸除，并可在下次实验中套用。烧瓶中残余物于高真空继续蒸馏，即得到所需的中间体(4-乙氧基羰基苯基)甲脒酸乙酯约93.9g，收率为85.0%，含量达99.6%。

所得的中间体为白色结晶，熔点为41～42℃，沸点为142℃/13Pa，与文献报道相符。该步反应较重要，工艺控制不当会产生大量副产物，影响收率和含量。通过乙醇的蒸出量和方式来调控副产物生成。该中间体不稳定，建议在需用时制备。回收的原甲酸三乙酯可以直接套用。若按文献在145℃反应且不考虑乙醇的蒸出方式，则该步收率只有35%。

N-(乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲脒的合成

以上述中间体为原料，最终合成了N-(乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲脒。其沸点为188～190℃/13Pa，与文献报道相符；折光率为1.64，在20℃时的粘度约为4752 mPa·s。通过上海海欣公司的GC-950气相色谱仪分析，产品的含量为99%（面积归一法）。成品的折光率、粘度以及在气相色谱仪上的出峰时间均与N-(乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲脒的标准样吻合。

应用领域

UV-1还可用于聚氨酯材料中，如海绵发泡、弹性体、皮革、鞋材、胶黏剂、涂料等，能有效提高产品的耐黄变级别。紫外线吸收剂UV-1是一种高效抗紫外线添加剂，广泛应用于聚氨酯、胶粘剂、泡沫等材料中，其优异的吸收性能使其能在240～340 nm范围内几乎全部吸收紫外光，在300～330 nm这一波段尤为显著。相较于二苯甲酮类或苯并三唑类物质，UV-1的抗紫外线效果提高了1.1～1.4倍，并在聚合物体系中表现出良好的抗紫外线效果、优异的相容性和耐黄变性以及广谱的UV吸收特性。

文献信息

• Stabilization of iodine biocides
  申请人：Uhr Hermann

  公开号：US20090036555A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  2-(2-Hydroxyphenyl)benzotriazoles are outstandingly suitable for stabilizing iodine-containing biocides in industrial materials, more particularly in paints based on alkyd resin.

  2-(2-羟基苯基)苯并三唑在工业材料中稳定含碘生物杀菌剂方面特别适用，尤其是在基于醇酸树脂的油性漆中。
• STABLE COMPOSITIONS OF THIABENDAZOLE AND IODINE-CONTAINING FUNGICIDES
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：US20150051279A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to stable compositions for the fungicidal equipment of thermoplastic polymers, in particular PVC, comprising thiabendazole, at least one iodine-containing fungicide and at least one epoxide and optionally further fungicidally active compounds, and also to methods for preparing these formulations and to uses thereof for the protection of thermoplastic polymers against attack and destruction by microorganisms. Moreover, the invention relates to mold-resistant PVC materials equipped with the compositions according to the invention.

  本发明涉及用于热塑性聚合物的抗真菌设备的稳定组合物，特别是PVC，包括噻苯唑、至少一种含碘真菌剂和至少一种环氧化物，以及可选的其他具有抗真菌活性的化合物，以及制备这些配方的方法和用途，用于保护热塑性聚合物免受微生物的侵害和破坏。此外，该发明涉及配备了根据本发明的组合物的耐霉PVC材料。
• Light stabilizing liquid matter containing 2- (2-hydroxy-3-alpha-cumyl-5-tert-octylphenyl) -2h-benzotriazole
  申请人：Su Ching-Yie

  公开号：US20080156227A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  A light stabilizing liquid matter, that can be added to a composition to be stabilized and that has a storage stability high enough for storage before being added to the composition, includes a product formed by mixing: (A) 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole with (B) at least one benzotriazole compound other than 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole plus a hindered amine compound, or with (B′) at least one compound selected from the group consisting of a benzotriazole compound other than 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole, and a hindered amine compound, and (C) an anti-oxidant including at least one compound selected from the group consisting of a phosphite compound and a phenolic compound.

  一种轻质稳定液体，可添加到需要稳定的混合物中，并具有足够的储存稳定性，以在添加到混合物之前进行储存。该液体包括以下混合物制成的产品：(A) 2-(2-羟基-3-α-烷基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑与(B) 至少一种苯并三唑化合物，但不包括2-(2-羟基-3-α-烷基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑，再加上一种受阻胺化合物，或者与(B′) 至少一种从苯并三唑化合物（但不包括2-(2-羟基-3-α-烷基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑）和受阻胺化合物组成的化合物，以及(C) 至少一种从磷酸酯化合物和酚类化合物组成的抗氧化剂。
• Plasticizer and urethane curable composition
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP1260548A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A plasticizer for a urethane curable composition, which contains an ester (C) of a monocarboxylic acid (A) consisting of an unsaturated fatty acid having a carbon number of from 10 to 24 or a fatty acid mixture of the above unsaturated fatty acid with a saturated fatty acid, and a monool (B) having a carbon number of from 1 to 10.

  一种用于聚氨酯固化组合物的增塑剂，它含有单羧酸（A）的酯（C），单羧酸（A）由碳原子数为 10 至 24 的不饱和脂肪酸或上述不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的脂肪酸混合物组成，单醇（B）的碳原子数为 1 至 10。
• Stabilizer composition
  申请人：Everlight USA, Inc.

  公开号：EP1439206A2

  公开（公告）日：2004-07-21

  A stabilizer composition which includes (a) a UV absorber of foramidine derivative, (b) a UV absorber of benzotriazole derivative, and (c) an antioxidant is disclosed. The stabilizer composition disclosed here are suitable for improving the stabilization of the organic polymers to against the degradation by light.

  本发明公开了一种稳定剂组合物，其中包括：(a) 福拉米丁衍生物紫外线吸收剂；(b) 苯并三唑衍生物紫外线吸收剂；(c) 抗氧化剂。这里公开的稳定剂组合物适用于提高有机聚合物的稳定性，防止光降解。