ethylphenyl(1-phenylvinyl)amine | 57818-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylphenyl(1-phenylvinyl)amine
• 英文别名: N-ethyl-N-(1-phenylethenyl)aniline；1-(N-Ethylanilino)-1-phenylethen；1-(N-Ethylanilino)-1-phenyl-ethylen；N-Ethyl-N-(α-methylidenbenzyl)anilin；N-Aethyl-N-(1-phenyl-vinyl)-anilin；N-ethyl-N-(1-phenyl-vinyl)-aniline
• CAS: 57818-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: SXXUCJKIKDWETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylphenyl(1-phenylvinyl)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-ethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Zirconium catalysed intermolecular hydroamination reactions of secondary amines with alkynes

  摘要：

  报道了第一个能够介导次芳香胺间分子间氢胺化反应的第四族金属催化剂的例子。

  DOI：

  10.1039/c5cc01780g
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 苯乙酮 生成 ethylphenyl(1-phenylvinyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Heiszwolf,G.J.; Kloosterziel,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 1217 - 1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amines with Alkenyl Bromides: A New Method for the Synthesis of Enamines and Imines
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200305406

  日期：2004.1.23

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with secondary and primary amines gives rise to enamines and imines, respectively. This new transformation expands the applicability of palladium-catalyzed C-N bond forming reactions (the Buchwald-Hartwig amination), which have mostly been applied to aryl halides. After screening of different ligands, bases, and solvents, the catalytic

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时
• Palladium catalyzed amination of vinyl chlorides: a new entry to imines, enamines and 2-amino-1,3-butadienes
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/b403655g

  日期：——

  Vinyl chlorides are employed for the first time in palladium catalyzed cross-coupling reactions with amines to furnish imines and enamines. The new methodology has been applied to the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes, that could not be achieved from the corresponding bromides.

  在钯催化的与胺的交叉偶联反应中，首次使用了氯乙烯来生成亚胺和烯胺。这种新方法被应用于 2-氨基-1,3-丁二烯的合成，而相应的溴化物则无法实现这种合成。
• Selectivity in the<i>N</i>- and/or<i>C</i>-Alkylation of Schiff Bases Catalyzed by Crown Ether
  作者：Sadatoshi Akabori、Michiko Ohtomi、Kazuhide Shimada、Ayami Takemura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1273

  日期：1981.4

  The reaction of anions derived from Schiff bases (N-(α-methylbenzylidene)aniline and N-cyclohexylideneaniline) with ethyl iodide or diethyl sulfate in aprotic solvents, in the presence of 18-crown-6, is found to give a high ratio of N⁄(N+C) or C⁄(N+C) alkylation when conducted in benzene or in dioxane.

  在非质子溶剂中，在18-冠-6存在下，席夫碱（N-(α-甲基苯亚甲基)苯胺和N-环己亚甲基苯胺）与乙基碘化物或二乙基硫酸盐的反应，在苯或二氧六环中进行时，发现N⁄(N+C)或C⁄(N+C)的烷基化率很高。
• Barluenga, Jose; Aznar, Fernando; Liz, Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2732 - 2737
  作者：Barluenga, Jose、Aznar, Fernando、Liz, Ramon、Rodes, Rosa

  DOI：——

  日期：——