Fmoc-Lys(N₃)-CONH₂ | 1571075-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(N₃)-CONH₂
• CAS: 1571075-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃
• 分子量: 393.445
• InChiKey: WKRIKHBWUSALAQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(N₃)-CONH₂ 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于常见支架结构的 DNA 编码化合物库揭示了配体几何结构对蛋白质识别的影响

  摘要：

  通过七个中央支架与两组 343×492 构建块的组合反应，合成了一个包含 120 万种化合物的 DNA 编码化学文库 (DECL)。通过亲和力捕获进行的文库筛选表明，对于某些靶蛋白，构建块的化学性质主导了选择结果，而对于其他蛋白质，中心支架也对配体亲和力至关重要。发现基于 3,5-双（氨基甲基）苯甲酸核心结构的分子与人血清白蛋白结合的K d值为 6 nm ，而在等距但灵活的 L-赖氨酸支架上具有相同取代基的化合物显示140 - 降低亲和力。18 nm tankyrase-1 粘合剂具有特色l赖氨酸作为连接部分，而基于d-赖氨酸或 (2 S ,4 S )-氨基- l-脯氨酸的分子与靶标没有可检测到的结合。这项工作表明，使化学结构单元朝向蛋白质靶标的方向易于定位的中央支架可以提高编码文库的筛选效率。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800193
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Fmoc-6-叠氮基己酸 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到Fmoc-Lys(N₃)-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  [2,3]烯丙基硒酰亚胺的正向重排：肽，拟肽和N-芳基乙烯基甘氨酸合成策略

  摘要：

  NCS介导的对映体富集的烯丙基硒化物的胺化/ [2,3]-σ重排的范围已得到扩展，可以提供三种新产品类别。使用ñ -保护的氨基酸酰胺提供用于访问含有非天然乙烯基甘氨酸氨基酸残基的肽链的新策略。还报道了使用氨基酸酯，其允许非对映选择性地合成N，N-二羧甲基胺，这是许多药物中发现的基序。此外，使用多种N-芳族和N-杂芳族胺可形成对映体富集的N-芳基氨基酸，一种在许多合成和生物学上令人感兴趣的化合物中发现的基序。

  DOI：

  10.1021/jo500341e

文献信息

• Influence of metallocene substitution on the antibacterial activity of multivalent peptide conjugates
  作者：Barbara C. Hoffknecht、Pascal Prochnow、Julia E. Bandow、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.02.036

  日期：2016.7

  Peptide dendrimers and derivatisation of peptides with metallocenes showed promising results in the search for new antibacterial agents. The two concepts are combined in this work leading to multivalent, metallocene-containing peptide derivates. These new peptides were synthesised utilising microwave assisted, copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC, "click" chemistry). Twelve new peptide

  在寻找新的抗菌剂方面，肽树状聚合物和金属茂对肽的衍生化显示出令人鼓舞的结果。在这项工作中将这两个概念结合在一起，得到了多价，含茂金属的肽衍生物。这些新的肽是利用微波辅助的铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC，“点击”化学）合成的。合成了十二种新的肽共轭物，它们在所谓的超短（即<5个氨基酸）肽上含有二茂铁基或钌烯醇酰基，范围从单价到三价共轭物，并通过最小抑菌浓度（MIC）研究了它们的抗菌活性。 ）在五种不同的细菌菌株上进行测定。将抗菌活性与不含茂金属的相同肽缀合物进行了比较。所得的MIC值显示出金属肽烯酰基基团使这些肽缀合物对革兰氏阳性细菌的抗菌活性显着增强。另外，具有两个金属烯酰基的化合物总体上表现出最好的抗菌活性。
• Design and synthesis of anti-cancer cyclopeptides containing triazole skeleton
  作者：Fatemeh Tahoori、Saeed Balalaie、Reza Sheikhnejad、Mahnaz Sadjadi、Parvin Boloori

  DOI：10.1007/s00726-013-1663-1

  日期：2014.4

  We describe the design and synthesis of some hypothetical heptapeptides specifically to overcome the neoplastic activity of ras oncogene and their anti-cancer activities were studied. To improve the anti-cancer activity of the synthesized peptides, their structure modifications were done based on a sequential Ugi/Huisgen 1,3-Dipolar cyclization reaction. The cyclopeptides which contained triazole skeleton showed significant anti-cancer activity against cancer cells with mutated ras oncogene such as A549, PC3 and C26 cells. This study clearly shows the importance of triazole skeleton in biological activity of the peptides. It might be possible to overcome the difficulties involved in making complex peptides by employing this elegant chemistry.