(S)-2-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutanone bis(methylthio)ketal | 174865-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutanone bis(methylthio)ketal
• 英文别名: [(1S)-2,2-bis(methylsulfanyl)cyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 174865-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: QRXFZBFQPGEMNT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutanone bis(methylthio)ketal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Preparation of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides and Their Analogues from Ring-Expansion of Cyclobutanones. 2. Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxyribosides and (1S,3R)-1- Amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517151
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-<2,2-Bis(methylthio)-1-cyclobutyl>methanol 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(S)-2-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutanone bis(methylthio)ketal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Preparation of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides and Their Analogues from Ring-Expansion of Cyclobutanones. 2. Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxyribosides and (1S,3R)-1- Amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517151