4-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one | 124870-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(p-anisyl)-4-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone
• CAS: 124870-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BEKWPQHGZXUXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  455.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以400 mg的产率得到4-(p-anisylamino)-3,3-dimethyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel functionalized monocyclic 2-azetidinones from N,N'-diaryl-α-diimines and lithium ester enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80105-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel functionalized monocyclic 2-azetidinones from N,N'-diaryl-α-diimines and lithium ester enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80105-8

文献信息

• Identification and optimisation of 3,3-dimethyl-azetidin-2-ones as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：William McCoull、Martin Augustin、Caroline Blake、Anne Ertan、Elaine Kilgour、Stephan Krapp、Jane E. Moore、Nicholas J. Newcombe、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、James S. Scott、Nidhal Selmi、Stefan Gerhardt、Derek J. Ogg、Stefan Steinbacher、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1039/c3md00234a

  日期：——

  3,3-Di-methyl-azetidin-2-ones were identified as potent and selective 11β-HSD1 inhibitors against the human and mouse forms of the enzyme. Structure guided optimisation of LLE was conducted, utilising a key polar interaction and identifying stereochemical preference for the 4S isomer. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, providing tool compounds suitable for pre-clinical evaluation

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。
• ALCAIDE, BENITO;GOMEZ, ANA;PLUMET, JOAQUIN;RODRIRUEZ-LOPEZ, JULIAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2751-2762
  作者：ALCAIDE, BENITO、GOMEZ, ANA、PLUMET, JOAQUIN、RODRIRUEZ-LOPEZ, JULIAN

  DOI：——

  日期：——