5-bromo-6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1224855-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-6-methyl-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；5-bromo-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1224855-09-7
• 化学式: C₈H₇BrN₂OS
• 分子量: 259.126
• InChiKey: OAUDIVHLLPDCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C (decomp)
• 沸点：
  266.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶-4（5 H）-ones的合成与反应性：新型激酶聚焦文库的开发

  摘要：

  3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶-4（5 H）-ones代表了一种潜在的有吸引力的杂芳骨架，用于药物发现化学。特别地，双环核心中氢键供体和受体基团的排列可以满足ATP竞争性结合激酶的要求。从简单的原料到新型功能化的3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶4-4 （5 H）-ones和相关的3-氨基-2 H-吡唑并[4,3- ]的高效和区域选择性途径C探索了吡啶并使其适于平行合成，从而形成了适合于针对激酶和其他抗癌药物靶标进行筛选的化合物文库。设计了在双环核周围五个不同位置取代基变化的方法，以生成包含两点或三点多样性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.047
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5-bromo-6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶-4（5 H）-ones的合成与反应性：新型激酶聚焦文库的开发

  摘要：

  3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶-4（5 H）-ones代表了一种潜在的有吸引力的杂芳骨架，用于药物发现化学。特别地，双环核心中氢键供体和受体基团的排列可以满足ATP竞争性结合激酶的要求。从简单的原料到新型功能化的3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶4-4 （5 H）-ones和相关的3-氨基-2 H-吡唑并[4,3- ]的高效和区域选择性途径C探索了吡啶并使其适于平行合成，从而形成了适合于针对激酶和其他抗癌药物靶标进行筛选的化合物文库。设计了在双环核周围五个不同位置取代基变化的方法，以生成包含两点或三点多样性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.047