(1S,3aS)-1-Phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide | 261162-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aS)-1-Phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
• CAS: 261162-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O₂P
• 分子量: 314.324
• InChiKey: ACSRRFQREQZZII-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS)-1-Phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P从N到C sp的立体定向迁移2：手性二氮杂膦酰氧化物的扩环反应。

  摘要：

  提出了一种加成-伪旋转消除途径，用于手性二氮杂膦酰氧化物的首次立体有择环扩环反应，该过程是P从N到C sp 2的1,3-迁移。（1）]。R = H，Ph；LDA ＝二异丙基氨基锂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1479::aid-anie1479>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-phenoxy-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 (1S,3aS)-1-Phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereoselective P-O to P-C Migration Rearrangement: Application to the Synthesis of New Chiralo-Hydroxyaryl Phosphine Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1061::aid-chem1061>3.0.co;2-v

文献信息

• Scope and Limitations of the Aromatic Anionic [1,3] P–O to P–C Rearrangement in the Synthesis of Chiral o -Hydroxyaryl Diazaphosphonamides
  作者：Olivier Legrand、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00966-7

  日期：2000.1

  [1,3] P–O to P–C rearrangement in the synthesis of chiral o-hydroxyaryl diazaphosphonamides has been envisaged. Various strong bases such as LDA, sec-BuLi, tert-BuLi have been conveniently used. The scope of the regioselectivity of the rearrangement has been particularly studied varying the nature of the phenoxy group implied in this reaction. A totally diastereoselective P–O to P–C migration rearrangement

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。