4-cis-Cyan-2-trans-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-(4'-cyanphenyl(r))-pyrrolidin | 138804-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cis-Cyan-2-trans-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-(4'-cyanphenyl(r))-pyrrolidin
• 英文别名: ethyl (2R,3S,4R)-4-cyano-3-(4-cyanophenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 138804-11-2；138875-72-6；138875-73-7；138875-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: BTQLHONUNLCACD-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)acrylate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-cis-Cyan-2-trans-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-(4'-cyanphenyl(r))-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  LDA 催化的非对映选择性迈克尔加成与甘氨酸衍生物：合成 4-取代的 3-Aryl-2-N（二苯基-亚甲基）-谷氨酸酯及其转化为 4-取代的 3-Aryl-2-Ethoxycarbonyl-5-Oxo-吡咯烷

  摘要：

  4-取代的3-芳基-N(二苯基亚甲基)谷氨酸酯3的合成和立体化学通过LDA-催化N(二苯基亚甲基)甘氨酸酯与亚苄基丙二酸酯和2-氰基酸酯的迈克尔加成被报道。保护基裂解后得到的 4-取代的 β-芳基谷氨酸酯 4 可以很容易地环化为 4-取代的 3-芳基-2-乙氧羰基-5-氧代-吡咯烷 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241210

文献信息

• LDA-Katalysierte Diastereoselektive Michael-Additionen Mit Glycinderivaten: Synthese von 4-Substituierten 3-Aryl-2-N(Diphenyl-Methylen)-glutaminsäureestern und Ihre Umwandlung in 4-Substituierte 3-Aryl-2-Ethoxycarbonyl-5-Oxo-Pyrrolidine
  作者：Peter Pachaly、Hye-Sook Kang、Dirk Wahl

  DOI：10.1002/ardp.2503241210

  日期：——

  Es wird über die Synthese und Stereochemie von 4‐substituierten 3‐Aryl‐N(diphenylmethylen)glutaminsäureestem 3 durch LDA‐katalysierte Michael‐Addition von N(Diphenylmethylen)glycinester mit Benzylidenmalonsäureestern und 2‐Cyanzimisäureestem berichtet. Die nach Abspaltung der Schutzgruppe erhältlichen 4‐substituierten β‐Arylglutaminsäureester 4 lassen sich leicht zu 4‐substituierten 3‐Aryl‐2‐ethox

  4-取代的3-芳基-N(二苯基亚甲基)谷氨酸酯3的合成和立体化学通过LDA-催化N(二苯基亚甲基)甘氨酸酯与亚苄基丙二酸酯和2-氰基酸酯的迈克尔加成被报道。保护基裂解后得到的 4-取代的 β-芳基谷氨酸酯 4 可以很容易地环化为 4-取代的 3-芳基-2-乙氧羰基-5-氧代-吡咯烷 5。