2,2,2-Trifluor-1-tributylstannoxy-1-phenylethan | 21288-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluor-1-tributylstannoxy-1-phenylethan
• 英文别名: tributyl-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)stannane
• CAS: 21288-15-3
• 化学式: C₂₀H₃₃F₃OSn
• 分子量: 465.187
• InChiKey: COGFHORMCSUUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluor-1-tributylstannoxy-1-phenylethan 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-苯基-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Ketones and Aldehydes with Bu₃SnCF₃

  摘要：

  The (trifluoromethyl)stannane reagent, Bu3SnCF3, was found to react under CsF activation with ketones and aldehydes to the corresponding trifluoromethylated stannane ether intermediates at room temperature in high yield. Only a mildly acidic extraction (aqueous NH4Cl) is required to release the corresponding trifluoromethyl alcohol products. The protocol is compatible with acid-sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo401099e
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(三氟甲基)-锡烷 、 苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2,2-Trifluor-1-tributylstannoxy-1-phenylethan
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Ketones and Aldehydes with Bu₃SnCF₃

  摘要：

  The (trifluoromethyl)stannane reagent, Bu3SnCF3, was found to react under CsF activation with ketones and aldehydes to the corresponding trifluoromethylated stannane ether intermediates at room temperature in high yield. Only a mildly acidic extraction (aqueous NH4Cl) is required to release the corresponding trifluoromethyl alcohol products. The protocol is compatible with acid-sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo401099e

文献信息

• Studies in group IV organometallic chemistry XXIX. Mechanism of the hydrostannation of strongly electrophilic carbonyl compounds
  作者：A.J. Leusink、H.A. Budding、W. Drenth

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88868-3

  日期：1968.7

  The mechanism of the hydrostannation of strongly electrophilic carbonyl compounds has been studied. From the kinetics, and the solvent and substituent effects, it appears that the addition reaction proceeds by nucleophilic attack of the hydride hydrogen on carbon. Further aspects of this and secondary reactions are discussed.

  研究了强亲电羰基化合物的氢化锡烷化机理。从动力学，以及溶剂和取代基的作用看来，加成反应是通过氢化物氢对碳的亲核攻击而进行的。讨论了该反应和次级反应的其他方面。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies in group IV organometallic chemistry XXVIII. Structure of products obtained in the hydrostannation of strongly electrophilic carbonyl compounds
  作者：A.J. Leusink、H.A. Budding、J.W. Marsman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88867-1

  日期：1968.7
• TANNER, D. D.;DIAZ, G. E.;POTTER, A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2149-2154
  作者：TANNER, D. D.、DIAZ, G. E.、POTTER, A.

  DOI：——

  日期：——