2-(3-Cyanobenzyliden)cumaranon(3) | 73139-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(3-Cyanobenzyliden)cumaranon(3)
• 英文别名: 3-(3-oxo-3H-benzofuran-2-ylidenemethyl)-benzonitrile；3-[(3-Oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 73139-88-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: UTZBMNOMAAYCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Cyanobenzyliden)cumaranon(3) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-7-(3-cyanophenyl)-1-tosyl-1,2,5,7-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-b]azonine-6,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷作为全碳1,5-偶极子：钯催化（5 + 4）环加成反应的反应开关

  摘要：

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00477
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 3-氰基苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-Cyanobenzyliden)cumaranon(3)
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷作为全碳1,5-偶极子：钯催化（5 + 4）环加成反应的反应开关

  摘要：

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00477

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• THERAPEUTIC AURONES
  申请人：Middle Tennessee State University

  公开号：EP3442520A1

  公开（公告）日：2019-02-20