Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-1-hydroxy-1-methyl-allyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 53139-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-1-hydroxy-1-methyl-allyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxybut-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 53139-43-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: KILNXZAHJPUUBX-PRQSBNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-1-hydroxy-1-methyl-allyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 20R,22S-3β-acetoxy-20,20-(3-methyl-5,5-dihydroisoxazoline)-20-(3-methyl-5-isoxazolinyl)-21-norpregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Akhrem, A. A.; Khripach, V. A.; Litvinovskaya, R. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9, p. 1718 - 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-1-hydroxy-1-methyl-allyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甾族化合物侧链中C-20（H）立体异构中心的离子加氢定向立体选择性构建：范围和局限性

  摘要：

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.029

文献信息

• XRIPACH, I. A.;LITVINOVSKAYA, R. N.;BARANOVSKIJ, A. V., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N2, S. 1700-1701
  作者：XRIPACH, I. A.、LITVINOVSKAYA, R. N.、BARANOVSKIJ, A. V.

  DOI：——

  日期：——