([(3R,3aS,6R,6aR)-6-(benzyloxy)perhydro[3,2-b]furan-3-yl]oxy)trimethylsilane | 289033-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ([(3R,3aS,6R,6aR)-6-(benzyloxy)perhydro[3,2-b]furan-3-yl]oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(3R,3aR,6R,6aS)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 289033-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: BCRJOUWGPFDIPF-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基铬 、 ([(3R,3aS,6R,6aR)-6-(benzyloxy)perhydro[3,2-b]furan-3-yl]oxy)trimethylsilane 在 (n-CH₃CH₂CH₂CH₂)2O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到([(3R,3aS,6R,6aR)-6-(benzyloxy)perhydro[3,2-b]furan-3-yl]oxy)trimethyl silane chromium (0) tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  利用η的π屏蔽相互作用6芳烃铬（O）配合物：从生物手性池导出新助剂

  摘要：

  使用手性库中的生物前体制备了一系列含有芳烃铬（0）配合物的高选择性手性助剂。衍生自异甘露糖苷，脯氨醇和木呋喃糖的体系应用于衍生的丙烯酸酯的不对称Diels-Alder反应。已经研究并描述了影响助剂立体选择性的因素，包括混合配体对铬（0）配合物的影响。在最佳条件下，与环戊二烯进行环加成时，助剂的ee> 95％，exo：endo比率为98：2 。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.09.005
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 咪唑 、 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ([(3R,3aS,6R,6aR)-6-(benzyloxy)perhydro[3,2-b]furan-3-yl]oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploiting π shielding interactions in a η6 arene-complexed chiral auxiliary

  摘要：

  The origin of asymmetric induction in a chiral auxiliary derived from isomannide was probed using a series of eta(6) arene chromium carbonyl complexes. Diastereoselectivity as high as 99% was attainable, and subsequent spectroscopic analysis shed light on the role of pi-pi interactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00713-9