2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-O-nitro-β-D-glucopyranose | 91878-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-O-nitro-β-D-glucopyranose
• CAS: 91878-42-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₁₈
• 分子量: 664.534
• InChiKey: MBFAYVBABZZODL-JDNTXWIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  286.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-O-nitro-β-D-glucopyranose 在 calcium sulfate 、 四乙基氯化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基的合成-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要以纤维二糖为原料，通过两次转化制备了标题化合物。一个系列涉及3,6-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基的叠氮化）-d-阿拉伯-hex-1-enitol生成3,6-di-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃葡萄糖基硝酸盐，然后将其转化为苄基α-糖苷。还确定了叠氮基化反应的次要副产物。对于第二次合成，将1,6-脱水-β-纤维二糖转化为1,6-脱水-4-O-（4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（15 ）。然后，通过涉及2的置换反应，将叠氮基官能团引入1,6-脱水残基的C-2位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85270-2
• 作为产物：
  描述：

  六乙酰基-D-纤维二糖烯 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-O-nitro-α-D-mannopyranose 、 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-O-nitro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SEPARATING CHROMATOGRAPHICALLY INDISTINGUISHABLE 2-AZIDO-1-NITRATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DE 2-AZIDO-1-NITRATES INDISTINGUABLES PAR CHROMATOGRAPHIE

  摘要：

  本发明公开了一种从色谱上无法区分的1,2-二轴向和1,2-二赤道二糖2-叠氮基-1-硝酸酯中分离1,2-二轴向的方法，其中二糖是1→4二糖，包括以下步骤：-提供一个混合物，其中色谱上无法区分的1,2-二轴向和1,2-二赤道2-叠氮基-1-硝酸酯，-用来自四烷基铵盐组的亲核试剂处理混合物，优选为四烷基铵硝酸盐，-从处理后的混合物中获取1-轴向-2-赤道2-叠氮基-1-硝酸酯。

  公开号：

  WO2019002594A1

文献信息

• Glycopeptide Synthesis throughendo-Glycosidase-Catalyzed Oligosaccharide Transfer of Sugar Oxazolines: Probing Substrate Structural Requirement
  作者：Ying Zeng、Jingsong Wang、Bing Li、Steven Hauser、Hengguang Li、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1002/chem.200501196

  日期：2006.4.12

  An array of sugar oxazolines was synthesized and tested as donor substrates for the Arthrobacter endo-beta-N-acetylglucosaminidase (Endo-A)-catalyzed glycopeptide synthesis. The experiments revealed that the minimum structure of the donor substrate required for Endo-A catalyzed transglycosylation is a Man beta1-->4-GlcNAc oxazoline moiety. Replacement of the beta-D-Man moiety with beta-D-Glc, beta-D-Gal

  合成了一系列糖恶唑啉，并测试了它们作为节杆菌内-β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（Endo-A）催化的糖肽合成的供体底物。实验表明，Endo-A催化转糖基化所需的供体底物的最小结构是Man beta1-> 4-GlcNAc恶唑啉部分。用β-D-Glc，β-D-Gal和β-D-GlcNAc单糖替代β-D-Man部分会导致二糖恶唑啉的底物活性降低。尽管如此，该酶仍可耐受修饰，例如在β-D-Man部分的3和/或6位上附加糖残基或官能团的连接，从而使选择性修饰的寡糖成功转移到肽上受体。另一方面，该酶在受体部分具有很大的柔韧性，可以同时使用大大小小的GlcNAc肽作为受体。研究表明，内切糖苷酶催化的转糖基化在构建天然和选择性修饰糖肽方面都具有巨大潜力。
• Azido derivatives of cellobiose: oxidation at C1 with cellobiose dehydrogenase from Sclerotium rolfsii
  作者：Dafina Mulla、Daniel Kracher、Roland Ludwig、Gabor Nagy、Melanie Grandits、Wolfgang Holzer、Yasser Saber、Nermeen Gabra、Helmut Viernstein、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.004

  日期：2013.12

  We report the chemo-enzymatic synthesis of three cellobiono-1,5-lactone azido derivatives, designed as building blocks for biomedical polymer scaffolds. The synthesis is based on regioselective protection of cellobiose or 1,6-O-anhydro-beta-D-cellobiose before azidation and subsequent deprotection. The oxidation to the corresponding cellobiono-1,5-lactones was investigated with 6'-azido-6'-deoxycellobiose (6'N(3)Clb, 5), 6-azido-6-deoxycellobiose (6N(3)Clb, 11) and 2-azido-2-deoxycellobiose (2N(3)Clb, 15) under the catalysis of cellobiose dehydrogenase (CDH) from the plant-pathogenic fungus Sclerotium rolfsii. Substrate binding characteristics and kinetics of CDH for the three cellobiose azido derivatives were studied employing computational docking, steady-state and presteady-state techniques. The process of enzymatic oxidation of the cellobiose azido intermediates was optimized by using the available kinetic information. Whereas the conversion of 15 by CDH is very slow, the conversion of 5 and 11 by a regenerated, bi-enzymatic process (CDH/redox mediator/laccase/O-2) is fast, quantitative and produces azido derivatives of cellobiono-1,5-lactone in an environmentally friendly, oxygen-driven process. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLYCOPROTEIN SYNTHESIS AND REMODELING BY ENZYMATIC TRANSGLYCOSYLATION
  申请人：University Of Maryland, Baltimore

  公开号：EP2001358B1

  公开（公告）日：2016-07-13