2,3-dimethyl-but-3-enoic acid dimethylamide | 67986-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dimethyl-but-3-enoic acid dimethylamide
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-but-3-ensaeure-dimethylamid；N,N,2,3-tetramethyl-3-butenamide；N,N,2,3-tetramethylbut-3-enamide
• CAS: 67986-53-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: KCRAVFTXJKAQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-but-3-enoic acid dimethylamide 、 碘甲烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 N,N,2,2,3-pentamethyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Metalated unsaturated amides. Regio- and stereoselective .gamma.-alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a012
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-isopropenyl-malonsaeure-monoethylester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2,3-dimethyl-but-3-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  The Decarboxylation of α,β-Unsaturated Malonic Acid Derivatives via β,γ-Unsaturated Intermediates. II. The Effect of α-Substituents upon Product Composition and Rate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01101a046

文献信息

• Chemoselective formal β-functionalization of substituted aliphatic amides enabled by a facile stereoselective oxidation event
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c9sc03715b

  日期：——

  Aliphatic C-H functionalization is a topic of current intense interest in organic synthesis. Herein, we report that a facile and stereoselective dehydrogenation event enables the functionalization of aliphatic amides at different positions in a one-pot fashion. Derivatives of relevant pharmaceuticals were formally functionalized in the β-position in late-stage manner. A single-step synthesis of incrustoporine

  脂肪族 CH 官能化是当前有机合成中的一个热门话题。在这里，我们报道了一种简单的立体选择性脱氢事件能够以一锅方式在不同位置对脂肪族酰胺进行功能化。相关药物的衍生物以后期方式在β位正式官能化。从简单的前体一步合成 incrustoporine 进一步展示了这种方法的潜在效用。
• Transition metal promoted synthesis of N,N-dimethyl tertiary amides from 1,3-dienes
  作者：Jan Szymoniak、Didier Felix、Claude Moïse

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02076-4

  日期：1996.1

  A new procedure for a direct conversion of 1,3-dienes into N,N-dimethyl insaturated tertiary amides is reported. η3-Allyltitanium(III) complexes generated in situ from various dienes reacted regiospecifically with dimethylcarbamoyl chloride to afford products in good to moderate yields. Acyclic, cyclic, incorporated into the polyene systems, and even sterically demanding dienes can be employed.

  报道了一种新的将1，3-二烯直接转化为N，N-二甲基不饱和叔酰胺的方法。η 3产生-Allyltitanium（III）配合物在原位从各种二烯与甲基氨基甲酰氯区域专一性反应，得到的产品以优良至适中的产率。可以使用非环状的，环状的，并入多烯体系中的，甚至在空间上苛刻的二烯。
• MAJEWSKI M.; MPANGO G. B.; THOMAS M. T.; WU A.; SNIECKUS V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2029-2045
  作者：MAJEWSKI M.、 MPANGO G. B.、 THOMAS M. T.、 WU A.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——
• The Decarboxylation of α,β-Unsaturated Malonic Acid Derivatives via β,γ-Unsaturated Intermediates. II. The Effect of α-Substituents upon Product Composition and Rate
  作者：Elias J. Corey

  DOI：10.1021/ja01101a046

  日期：1953.3
• Metalated unsaturated amides. Regio- and stereoselective .gamma.-alkylation
  作者：M. Majewski、G. B. Mpango、M. T. Thomas、A. Wu、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00323a012

  日期：1981.5