2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)amino-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine | 87466-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)amino-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-[(2-chloro-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 87466-67-9
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 245.733
• InChiKey: PJIIOCXBXURAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)amino-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)amino-2-piperazino-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-4-(2-hydroxyethyl)amino-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150

文献信息

• Thiopyranopyrimidine compounds and acid addition salts thereof
  申请人：Maruko Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04435566A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Novel thiopyranopyrimidine compounds and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof having excellent hypoglycemic activity, platelet aggregation inhibitory activity, antihistamine activity and anti-allergy activity useful for prevention and treatment of various disorders caused by diabetes, allergy and the like are disclosed.

  揭示了具有出色的降糖活性、抑制血小板聚集活性、抗组胺活性和抗过敏活性的新型硫代吡喹啉并嘧啶化合物及其药用可接受酸盐，可用于预防和治疗由糖尿病、过敏等引起的各种疾病。
• OHNO SACHIO; MIZUKOSHI KIYOSHI; KOMATSU OSAMU; KUNOH YASUO; NAKAMURA YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 10, 4150-4165
  作者：OHNO SACHIO、 MIZUKOSHI KIYOSHI、 KOMATSU OSAMU、 KUNOH YASUO、 NAKAMURA YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• US4435566A
  申请人：——

  公开号：US4435566A

  公开（公告）日：1984-03-06