4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine | 111896-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 111896-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅S
• 分子量: 319.474
• InChiKey: COXJTFUCFVOZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150

文献信息

• Synthesis and hypoglycemic activity of 7,8-dihydro-6H-thiopyrano(3,2-d)pyrimidine derivatives and related compounds.
  作者：SACHIO OHNO、KIYOSHI MIZUKOSHI、OSAMU KOMATSU、YASUO KUNOH、YOSHIKI NAKAMURA、EIICHI KATOH、MITSUAKI NAGASAKA

  DOI：10.1248/cpb.34.4150

  日期：——

  A series of 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl- and 4-amino-7, 8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidines and related compounds were synthesized and evaluated for hypoglycemic activity. Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate : MTP-1307) and 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate : MTP-1403) were selected for further investigation.Oral administration of 8c and 18a at 50 mg/kg markedly improved oral glucose tolerance in ob/ob mice. In this test, buformin also showed activity, whereas tolbutamide produced no significant improvement.

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。