2-(2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile | 30507-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-oxoinden-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 30507-96-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: OTQKKCACHVQDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于茚满-1,3-二酮的双氰基乙烯基衍生物的近红外吸收次甲基染料

  摘要：

  研究了苯甲醛和亚硝基苯与茚满-1,3-二酮的二氰基乙烯基类似物缩合形成的次甲基染料的合成，颜色和结构。3- Dicyanovinylindan -1-酮（3）和1,3- bisdicyanovinylindane（5）给出品红（λ最大CA 560纳米）和蓝色（λ最大CA 600纳米）与4- dialkylaminobenzaldehydes分别染料。由（3）和（5）以及4-二烷基氨基亚硝基苯形成的Aza类似物的显色性更高，并且对于由（5）（ca。150 nm）允许合成一类新的在近红外区域吸收的染料，吸收最大值在700–850 nm范围内。

  DOI：

  10.1039/p29870000815

文献信息

• New push-pull dyes based on 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-ylidene)malononitrile: An amine-directed synthesis
  作者：Corentin Pigot、Guillaume Noirbent、Sébastien Peralta、Sylvain Duval、Thanh-Tuan Bui、Pierre-Henri Aubert、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108182

  日期：2020.4

  A series of twelve dyes have been designed using 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-ylidene)malononitrile as the electron acceptor. While using piperidine as a classical base for the Knoevenagel reaction, a nucleophilic attack of the amine on the formed push-pull chromophore occurred, producing an azafluorenone derivative. By varying the amine, a series of azafluorenones could be obtained

  使用2-（3-氧代-2,3-二氢-1 H-环戊[ b ]萘-1-亚烷基）丙二腈作为电子受体设计了一系列十二种染料。当使用哌啶作为Knoevenagel反应的经典碱时，发生了胺对形成的推挽生色团的亲核攻击，产生了氮杂芴酮衍生物。通过改变胺，可以获得一系列的氮杂芴酮。通过使用扩展共轭的醛，还可以证明环化反应后的自发芳构化。检查了不同染料的光学，电化学性质。还进行了理论计算以支持实验结果。
• Conjugated donor–acceptor substituted systems involving the 1,3-indandione-derived electron accepting moieties
  作者：Mark Sigalov、Royi Mazor、Arkady Ellern、Nina Larina、Vladimir Lokshin、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1039/d2ra05335g

  日期：——

  to the rotation of the phenylamino moiety of all derivatives do not exceed 246 K indicating the unhindered rotation at room temperature. Using B3LYP/aug-cc-pVDZ, the calculated model chemistry barriers to rotation, dipole moments and first hyperpolarizabilities are within experimental error. We conclude that neglecting the electron donating properties of bridges themselves and internal rotation about

  共轭的供体-受体分子是研究的焦点，因为它们具有不同寻常的光物理和电物理特性。同时，这些化合物的几个不寻常的特征很难解释或预测。在这里，我们展示了我们关于合成、X 射线结构和 D-NMR 光谱的结果，从而更深入地了解了衍生物中的共轭，这些衍生物涉及具有不同电子受体强度和共轭桥长度的 1,3-茚满二酮衍生系列化合物。X 射线结构显示存在几个强烈影响分子几何形状的分子间短接触。在溶液中，对应于所有衍生物的苯氨基部分旋转的聚结温度不超过 246 K，表明在室温下旋转不受阻碍。使用 B3LYP/aug-cc-pVDZ，计算的模型化学旋转势垒、偶极矩和第一超极化率在实验误差范围内。我们得出的结论是，忽略桥本身的供电子特性和参与共轭的单键的内部旋转可能会导致例如对其室温 NMR 光谱的误解和对计算的分子偶极矩的高估超过 5 D。