1-(3-碘丙-1-炔基)-2-甲氧基苯 | 1421710-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-碘丙-1-炔基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(3-iodoprop-1-ynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1421710-47-5
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: DCPWGMLFMCRURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-碘丙-1-炔基)-2-甲氧基苯 在 diethylzinc 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methoxy-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 、 (o-methoxyphenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  自由基途径从炔丙基碘和二烷基锌形成烯丙基锌中涉及的自由基途径的理论支持：锌配位的影响。

  摘要：

  通过与二乙基锌反应，炔丙基碘是烯丙基锌的良好前体，即使在未脱气的介质中也是如此。这些反应通过锌/碘交换进行。由于先前报道的通过ESR实验检测到的炔丙基自由基，在此过程中怀疑存在自由基机理。用CBS-QB3方法计算了烯丙基和炔丙基锌物种中的C-Zn BDEs，以证明炔丙基可以在锌上发生均溶取代。通过选择合适的邻位取代的3-苯基炔基碘化物作为前体，可以实现螯合作用使烯丙基锌衍生物稳定化，这会影响它们加成醛和酮的区域选择性。螯合的烯丙基锌中间体越稳定，均丙醇的比例越高。

  DOI：

  10.1021/jo302704g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-(3-碘丙-1-炔基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  自由基途径从炔丙基碘和二烷基锌形成烯丙基锌中涉及的自由基途径的理论支持：锌配位的影响。

  摘要：

  通过与二乙基锌反应，炔丙基碘是烯丙基锌的良好前体，即使在未脱气的介质中也是如此。这些反应通过锌/碘交换进行。由于先前报道的通过ESR实验检测到的炔丙基自由基，在此过程中怀疑存在自由基机理。用CBS-QB3方法计算了烯丙基和炔丙基锌物种中的C-Zn BDEs，以证明炔丙基可以在锌上发生均溶取代。通过选择合适的邻位取代的3-苯基炔基碘化物作为前体，可以实现螯合作用使烯丙基锌衍生物稳定化，这会影响它们加成醛和酮的区域选择性。螯合的烯丙基锌中间体越稳定，均丙醇的比例越高。

  DOI：

  10.1021/jo302704g